环状共轭有机化合物因为具有刚性共轭骨架结构,能够通过分子间芳香堆积作用形成有序超分子结构,逐渐成为一类新型的有机半导体材料,并在一维纳米线、固体表面的二维分子网状结构、盘状液晶领域有着非常广泛的应用。　　 本论文涉及的研究内容主要是运用较成熟的钯催化偶联方法,首先合成具有双反应位点、含有三个苯环的低聚苯撑乙炔的合环前体,最后利用“3+3”的双位点偶联合环的方法得到目标的环状共轭苯撑乙炔低聚物。　　 在六个芳撑基元全为苯环的环状共轭有机化合物合成之后,通过变换分子中芳香片段的结构和烷基侧链的长度,我们进一步设计了另外四种环状共轭分子:将苯环上的侧链由己氧基变为十二烷氧基,或者在分子中引入菲和苯并噻二唑基团。通过对合成路线和反应条件的摸索,我们目前共合成了四种环状共轭分子。　　 为了减少分子之间偶联而生成芳香片段的链状寡聚物或者聚合物等副产物,我们将原料的浓度保持在1.0×10-3M以下,依然只能获得35％左右的产率。因为产率较低,产物中混有较多的链状寡聚物杂质,在硅胶色谱柱已经除去绝大部分杂质之后,可以用重结晶的方式获取纯净的大环化合物产品。　　 此外,本论文中还合成了在n型半导体材料领域具有潜在应用的不对称取代的苝二酰亚胺分子,利用变浓度的核磁共振氢谱初步表征了该分子在溶液中的聚集行为,并与对称二取代的苝二酰亚胺分子进行了对比。