尖山橙枝叶的生物碱类成分研究

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尖山橙(Melodinus fusiformis)为夹竹桃科山橙属植物,别名竹藤、藤皮黄、鸡腿果等,主要分布于广东、海南、广西和贵州等地。该植物具有祛风湿、活血的功效,民间常用于治疗小儿疝气、消化不良、风湿性心脏病等。研究表明,山橙属植物含有丰富的单萜吲哚生物碱和喹啉类生物碱,并且这些生物碱大多具有较好的抗肿瘤活性,但尖山橙作为岭南民间用药,其开发程度仍较低。作为对本课题组前期工作的延续和拓展,本论文继续对尖山橙枝叶进行较为系统的化学成分研究,以期发现结构新颖的生物碱类化合物,为其进一步的生物活性研究提供物质基础。  本论文采用硅胶柱、Sephadex LH-20、ODS以及HPLC等多种色谱方法从尖山橙枝叶的95%乙醇提取物的石油醚萃取部位的总碱和乙酸乙酯萃取部位的总碱分离得到了30个生物碱类化合物,并通过UV、IR、NMR、MS、CD以及单晶X衍射法等方法鉴定了它们的结构,包括8个双吲哚生物碱:melofusiformine A(J-1)、melofusiformine B(J-2)、melofusiformine C(J-3)、scandomelonine(J-4)、melofusiformine D(J-5)、melofusiformineE(J-6)、melofusiformine F(J-7)、melosuavines F(J-8);12个白坚木型生物碱:20R-kopsinine(J-16)、15-hydroxykopsinine(J-17)、16S-vindolinlineN4-oxide(J-18)、vindolinine N4-oxide(J-19)、11-methoxytabersonine N4-oxide(J-20)、tabersonine N4-oxide(J-21)、(-)-tabersonine(J-22)、(+)-11-methoxytabersonine(J-23)、19S-acetoxytabersonine(J-24)、pachysiphine(J-25)、14,15α-epoxy-11-methoxytabersonine(J-26)、dehydrovincamine(J-27);7个山橙碱型喹啉类生物碱:10-hydroxyscandine N4-oxide(J-9)、3-oxo-15α-hydroxyscandine(J-10)、5-oxo-sandine(J-11)、scandineN4-oxide(J-12)、meloscineN4-oxide(J-13)、scandine(J-14)、10-hydroxyscandine(J-15);3个柯南因-士的宁型生物碱:19,20-dihydrocondylocapine(J-28)、picraline(J-29)、rhazin(J-30)。  以上化合物中,化合物J-1~3、J-5~7、J-9~11、J-16~18、J-20共为13个新化合物;化合物J-21和J-24为首次从该植物中分离得到。
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