含有咔唑骨架的有机分子被广泛应用于各种药物分子和光电材料中。如何高效合成特殊性能的咔唑衍生物一直是有机合成、药物化学和材料化学领域中的热点课题。目前，高效获得带有特殊功能性取代基的咔唑衍生物还很困难。本论文利用简单易得的2-乙烯基苯甲醛，在钯催化下与两分子N-甲基吲哚反应，高效地一步合成了吲哚取代的苯并[b]咔唑化合物。该串联反应一步构建了三个新的C-C键，并且具有很好的反应选择性和良好的收率。机理研究表明，该串联反应涉及可逆加成/1，4-芳基迁移/1，2-氢迁移/氧化环化等过程。另外，我们研究了催化产物的光谱性质，发现所得的吲哚取代的苯并[b]咔唑化合物在450nm左右有很强的荧光发射，并且具备较高的荧光量子产率（最高可达88％），是很好的蓝光荧光材料。　　此外，本论文针对树枝状大分子的表面合成，设计、合成了新的有机分子前体。以超高真空扫描隧道显微镜(STM)为手段探索了多种树枝状大分子的合成方法，在分子水平上对树枝状大分子的表面合成反应过程进行了较为系统的研究，为进一步的树枝状大分子的表面合成方法研究奠定了良好的基础。