苯腙类和苯酰腙类探针分子合成简单、结构调节性强,可灵活设计其与离子的结合位点,因此它们在离子检测方面分别被广泛研究。但将这两类探针分子进行比较研究的工作还相对缺乏,这阻碍了结构设计对识别性能影响规律的发展。因此本文将苯腙类和苯酰腙类作为设计探针分子的对象,通过在主体结构中引入不同给（吸）电子基团,合成了七种苯腙类探针分子和五种苯酰腙类探针分子,并首次比较了这两类探针分子的结构差异对离子识别性能的影响。具体内容如下:1)合成了七种含有不同给（吸）电子基团的苯腙类探针分子:A-OMe、A-H、A-CN、A-CF3、A-NO2、A-2NO2和Ac-NO2。对离子的识别检测表明,在相同位置引入基团的吸电子能力越强,探针分子对特定离子的可视化识别性能越好,识别能力顺序为A-NO2＞A-CF3＞A-CN＞A-H＞A-OMe。对比A-NO2、A-2NO2和Ac-NO2的识别性能,表明吸电子能力、位置和共轭效应产生的协同作用会进一步增强其离子识别能力,A-NO2展现了更好的识别性能。A-NO2对阴离子H2PO4-、F-和CN-（乙腈中）及阳离子Cu2+和Fe3+（乙醇中）具有可视化识别能力,检测限可达10-6～10-8 M,结合常数达10~4 M-1,具有较高的灵敏度和识别稳定性。识别机理研究推测,A-NO2通过去质子化识别CN-和络合反应识别Cu2+,络合比为1∶1。A-NO2检测CN-可在宽的p H=3～11范围内,也可在p H=5～10范围内识别Cu2+,具有潜在的实际应用价值。2)合成了五种含有不同给（吸）电子基团的苯酰腙类探针分子:B-NMe2、B-NH2、B-H、B-CF3和B-NO2。对阴离子的检测表明,探针在乙腈中对CN-有荧光增强识别能力,其中B-CF3对CN-的识别性能最好。B-CF3通过去质子化和氢键结合机理识别CN-,且可在宽的p H=2～12范围内实现检测。对阳离子的检测表明,探针在乙醇中可荧光增强识别Al3+,灵敏度顺序为B-H＞B-NMe2＞B-NH2＞B-CF3＞B-NO2,说明空间位阻增大不利于其识别性能的提高。在乙醇/水溶液中,B-H可高选择性荧光识别Al3+,检测限和结合常数分别达10-8 M和10~4 M-1,络合比为1∶1。B-H通过配位作用识别Al3+,且可在p H=4～10范围内实现检测。此外,配合物B-H-Al可连续荧光淬灭识别Fe3+,检测限和结合常数分别达10-8 M和10~3 M-1。3)比较了苯腙类和苯酰腙类探针分子的选择性和识别机理差异。研究表明:对于阴离子,苯腙类探针分子A-H、A-CF3和A-NO2通过去质子化实现对CN-的比色识别,对应的苯酰腙类探针分子B-H和B-CF3由去质子化和氢键共同作用实现对CN-的荧光增强识别,而B-NO2只能通过去质子化比色识别CN-。对于阳离子,苯腙类探针分子A-H、A-CF3、A-NO2通过络合反应实现对Cu2+的比色识别,对应的苯酰腙类探针分子B-H和B-CF3通过配位作用实现对Al3+的荧光增强识别,但B-NO2只能比色识别Al3+。综上表明,不含羰基的苯腙类探针分子通过比色方式实现离子识别,提高其离子识别能力需要引入基团的吸电子能力、位置和共轭效应协同作用;而含羰基的苯酰腙类探针分子主要通过荧光增强方式实现离子识别,提高其阴离子的识别能力需要引入基团的吸电子能力和空间结构协同作用,引入基团的位阻小有利于增强其对阳离子的识别能力。这一研究可为优化腙类探针分子的设计提供参考。