手性磺酸基联萘(并冠)醚的合成及其水相中催化Mannich反应

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  本论文首先对手性联萘类化合物及其Mannich反应的研究进行综述,然后从2-萘酚出发,合成了五个手性的磺酸基联萘(并冠)醚(2D2、2E2、2F2、3C2和3F2),并对反应条件进行了优化。同时消旋的磺酸基联萘(并冠)醚(2D1、2E1、2F1、3C1和3F1)也被合成。并用IR、MS和1HNMR对它们的结构进行了表征。其中2E1、2E2、3C1、3C2、3F1和3F2未见文献报道。最后,将手性磺酸基联萘(并冠)醚(2D2、2E2、2F2、3C2和3F2)用于催化水相中的Mannich反应,实验结果表明,其化学产率70~99%。2F2、3C2和3F2催化不对称的Mannich反应,获得了较好的非对映选择性,其中3C2催化的产物非对映选择性高达(anti:syn)99:1。
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