不饱和烃是有机化合物的一大类,其中炔烃和烯烃衍生物广泛存在于自然界中。化学家们对不饱和烃进行了氧化环化、1,4-加成和α-H取代等一系列转化,使其可以应用于药物分子、天然产物和功能材料等领域。基于不饱和烷烃在有机合成中的重要性,我们探索了含炔基的3-芳基吲哚的氧化环化以及α,β-不饱和酮和偕二硼化合物的1,4-加成反应,丰富了不饱和烃的转化方法。1:铜催化含炔基吲哚衍生物的氧化环化反应研究探索了室温条件下铜催化含有炔基的3-芳基吲哚进行氧化C-H/C-H[4+2]环化用于合成多环芳烃的方法。该方法可合成多种取代基的多环芳烃,并兼具原子经济性的优势。基于对反应机理的探究实验,通过铜催化剂的1,2-迁移过程和对炔烃的选择性插入过程便可在温和条件下发生双芳基C-H官能化反应,并且吲哚和苯环上的C-H键断裂并非反应的决速步。除此之外,该策略不仅可以避免炔烃水合生成酮的副反应发生,而且还可以进行克级规模的反应。2:α,β-不饱和酮类化合物与偕二硼加成反应研究建立了一种在温和条件下通过α,β-不饱和酮与锂化烷基偕二硼基化合物的迈克尔加成反应从而合成γ-偕二硼芳酮的方法。该反应通过锂化烷基偕二硼类化合物的1,4-加成和质子化,得到目标产物γ-偕二硼基芳酮。该策略中各种查尔酮衍生物、2-乙烯基-3,4-二氢萘酮和1-苯基-2-丙烯基-1-酮等底物均可被该反应条件兼容,并以良好至优异的产率合成γ-偕二硼芳酮。特别值得注意的是,克级实验可以在该反应条件下进行,且产率良好。