有机功能大环分子的设计与非共价组装、及其自组装微纳材料在材料、催化、光动力治疗、光电器件研制以及生命科学等领域都有巨大的潜在应用研究价值。含2,6-二酰胺吡啶亚单元的Schiff碱大环分子中酰亚胺基团呈顺式收敛排列,基于酰亚胺基中N-H易形成氢键的特点,通过对大环分子结构的修饰,调控大环分子非共价微纳组装及其功能特性。立足Schiff碱缩合过程中亚胺键的形成具有可逆属性,且对反应外界条件刺激响应敏感,一方面通过调控反应条件来达到选择性获得目标大环的目的;另一方面,利用Schiff碱有机分子自组装过程中具有自调整与自修复的性质,通过对反应条件的调控,获取一系列新颖的自组装结构和微纳材料,尤其是由非共价相互作用形成的组装实体结构中仍然存在着构筑基元（原有机分子）的结构,为微纳材料的自组装过程机制研究及其实际应用性能探索提供了重要参考。迄今,基于Schiff碱缩合反应获得有机功能大环分子的微纳结构自组装及其应用性能方面的研究仍然稀缺。因此,本论文通过Schiff碱缩合反应原理,设计合成了一系列含2,6-二酰胺吡啶和亚甲基桥连双呋喃结构单元的有机大环分子,探讨Schiff碱有机大环分子定向合成及结构转化的条件与方法,并考察了有机大环非共价相互作用组装的微纳颗粒性质。1.利用Schiff碱缩合反应一步法合成[1+1]或[2+2]型Schiff碱大环,并同时考察其非共价相互作用的微纳颗粒组装。分别组装得到粒径分布为250±25 nm、330±20 nm、350±20 nm、450±25 nm、600±30 nm、730±25 nm、780±20 nm、800nm、850 nm、1000±50 nm、1800-2000 nm等尺寸的实心、核壳或囊泡的自组装微球;通过组装过程调控,将荧光分子成功包埋在囊泡内,为功能化微纳颗粒在荧光探针方面的进一步研究奠定前期基础。针对组装获得的具有疏松多孔结构的枝晶状微球,将其用于对金属离子吸附作用进行考察,表明枝晶状微球对贵金属离子Ag+有很好的吸附效果,通过SEM、原子能谱分析、TEM和TEM-Mapping-EDS等方法对其吸附性质进行了表征。同时通过UV-vis滴定技术对溶液中大环分子与Ag+的作用行为进行考察。2.利用前体二醛A（2,2-二[5’-（2’-甲酰呋喃基）]丙烷）和前体二胺B2（二胺N,N’-（3-胺基苯基）-2,6-二甲酰亚胺吡啶）,通过Schiff碱缩合反应合成了[1+1]型大环M3和[2+2]型大环M5,并采用硼氢化钠将大环M3的还原得到了饱和大环M4。通过~1H NMR、13C NMR、超高分辨质谱、UV-vis吸收光谱与红外吸收光谱等方法来表征了大环M3、M4、M5的结构;通过单晶培养,利用X射线单晶衍射测定了的M3、M4晶体结构。特别向甲醇中加入水采用HPLC法对极性溶剂水诱导的[1+1]与[2+2]Schiff大环之间转化过程进行系统考察,结果表明在纯甲醇溶剂中,选择性获得[1+1]型大环M3;而当采用甲醇和水作为混合溶剂（体积比为1:4）时反应选择性生成[2+2]型大环M5。通过UV-vis吸收光谱考察了溶液中大环M3、M5对系列过渡金属离子的键合作用,结果表明M3、M5可以用作Cr3+探针,其与Cr3+的相互作用键合比分别为1:1和2:1。