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辅酶Q是一类具有应用价值的药物。辅酶Q0(2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-对苯醌)是制备辅酶Q10的一种重要的有机中间体,在药物合成中有着广泛的应用。本文在查阅大量文献的基础上,以对甲酚为起始原料,经过溴化、甲氧基化、羟基烷基化、氧化反应、加成反应、亲核反应等制得辅酶Q0和辅酶Q10制备中的重要中间体反式1-苯磺酰基-2-甲基-4-氯-2-丁烯。在辅酶Q0的合成中,选用以对甲苯酚为原料,经过溴化、甲氧基化、羟基烷基化、氧化等反应合成辅酶Q0的重要中间体3,4,5-三甲氧基甲苯和2,3,4,5-四甲氧基甲苯,再分别以之为起始反应物,经过氧化反应合成辅酶Q0。通过比较,由2,3,4,5-四甲氧基甲苯合成辅酶Q0的路线要优于3,4,5-三甲氧基甲苯,并得到了较佳的小试合成工艺条件,以对甲酚计,总收率65%。此路线具有原料易得、路线短、条件温和、反应条件容易控制的优点。同时在单因素实验的基础上,通过正交实验,得到了制备重要中间体3,4,5-三甲氧基甲苯和2,3,4,5-四甲氧基甲苯的较佳工艺条件分别为:反应温度为90℃,原料:聚乙二醇:氢氧化钾=1:0.15:0.85(质量比),反应时间为3h,反应溶剂为甲苯,反应收率为91.5%和反应温度为110℃,2-溴-3,4,5-三甲氧基甲苯:甲醇钠:氯化亚酮=1:0.7:0.03(质量比),DMF用量为40 mL/0.1mol2-溴-3,4,5-三甲氧基甲苯,反应收率较好,可以稳定在83.8%。另外,以异戊二烯和苯磺酰氯为起始物,成功合成了辅酶Q10的重要中间体反式1-苯磺酰基-2-甲基-4-氯-2-丁烯,同时得到了其较佳工艺条件:反应温度为回流温度,氯化亚铜:反应物=1:1(摩尔比),反应物(mol):乙睛(g)=1:4.1,苯磺酰氯:异戊二烯=1:1,反应收率57.4%,含量98.6%。与原来的文献比较,本文在工艺条件、生产成本、工艺操作等方面都进行了改进,降低了成本,简化了操作过程,使其易于工业化。