随着国家鼓励大众创业、万众创新政策的调整,大量的创业公司涌入金融投资市场。而对赌协议作为一种合同解决方案因能够弥合不同商事主体之间的估值差距,有助于交易的达成,受到融资市场的追捧,但关于它的合法性问题在学界和实务界也是存有争议。直到2019年11月18日最高人民法院发布了《全国法院民商事审判工作会议纪要》（以下简称《九民纪要》）,这不仅回应了一直以来关于对赌协议效力的合法性问题,也为对赌协议的履行指出了新的裁判思路。即对赌协议失败后,当投资方请求目标公司履行股权回购义务或者现金补偿义务时,法院应该将目标公司是否完成减资程序,或者是否具备可分配利润,来作为对赌协议履行的判断标准。此后该领域的争议重心由效力问题转向履行问题。然而该标准在资本维持原则的制约下,投资方在按照对赌协议约定请求目标公司履行义务时,目标公司的股权回购履行义务和现金补偿履行义务往往遭遇重重阻碍,实际很难如约落实。这就不可避免对契约自治的空间带来了诸多影响,从而也严重削减了投资方金融创新的投资热情。本文将力图突破对赌协议的履行困境,通过梳理我国对赌协议履行的立法规定,结合有关案例裁判,将对赌协议中存在的法律问题作为研究素材,在制度层面挖掘出履行困境的原因,并通过借鉴国外对赌协议履行的有益经验,进而尝试为我国对赌协议履行的制度困境提出可行性的破解对策。本文提出要注重创新股权回购履行的适用标准和完善现金补偿履行制度的适用尺度。前者要求重新确定资本维持原则的地位,明确对赌协议履行导致的资金流出是投资方与融资方正常业务的合同履约支出,不能当然的认为违反资本维持原则;当前资本制度的背景下,折衷引入偿债能力测试,缓解严苛的资本约束;确立董事会中心主义决策机制,尊重其商事判断能力,发挥其经营管理才能;引入第三方机构协助投资方对抗董事会,发挥其公司资本看门人功能,调和各方利益关系。后者要求纳入优先股的适用范围,契合《公司法》改革趋势,破解利润分配程序的僵化使用;细化目标公司对赌信息的公示机制,防止债权人对公司注册资本外观的误解,抑制对赌协议履行困境局面的出现。