7-氮杂苯并呋喃类化合物是吡啶并呋喃类化合物的一种,是一类非常重要的杂环化合物。此类化合物被发现具有多种生物活性,比如抗肿瘤、抗菌、抗病毒等等,因而在药物研发领域具有很高的关注度。但是由于此类化合物自然界分布较少,其主要获得方式还是人工合成。而目前所报道的合成方法几乎都具有底物适用性差、反应成本高、环境污染严重等问题。所以设计一条底物适用性广、反应成本低、环境污染小的合成路线是当务之急。本课题共设计了三条合成路线,每条路线所针对的目标产物不同。三条路线都是以吡啶-3-乙酸盐酸盐为原料,制得吡啶氮氧化物,然后在催化剂存在的条件下关环得到7-氮杂苯并呋喃母核。最后经过傅克酰基化、weinreb酰胺与格式试剂偶联、weinreb酰胺与有机锂试剂偶联三种不同方法,得到最终产物。三条路线几乎可以包含所要研究的本系列所有化合物的合成。三条路线合用,极大地扩展了底物适用性,并且反应条件温和,不需要贵金属做催化剂,也不需要大量的卤代试剂,大大减少了成本,同时也解决了环境污染问题。本课题用这些路线一共合成了51个化合物,其中包括31个目标化合物,均为新化合物,这些化合物的结构都通过核磁谱图以及高分辨质谱进行表征。之后对其抗肿瘤活性进行了测试,首次发现了所合成的7-氮杂苯并呋喃类化合物具有良好的抗肿瘤活性,其中有7个化合物的抗肿瘤活性与喜树碱相当,具有发展成为药物的潜力。除此之外,还根据测试结果对7-氮杂苯并呋喃类化合物的构效关系进行了分析,初步得到了7-氮杂苯并呋喃类化合物的抗肿瘤活性构效关系,今后可以根据此构效关系合成更多的具有抗肿瘤活性的7-氮杂苯并呋喃类化合物,从而为开发该系列化合物药物奠定基础。