【摘 要】
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鬼臼毒素是从桃儿七属(Sinopodophyllum)等植物中分离到的木脂素类天然产物,具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎以及杀虫等活性。前期我们课题组研究了以鬼臼毒素为先导化合物的结构优化及杀虫活性。基于此,本论文设计合成了一系列鬼臼毒素-丁二酸-胺杂合物,并测定了对3龄前期东方粘虫(Mythimna separata Walker)幼虫及朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)雌成螨
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鬼臼毒素是从桃儿七属(Sinopodophyllum)等植物中分离到的木脂素类天然产物,具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎以及杀虫等活性。前期我们课题组研究了以鬼臼毒素为先导化合物的结构优化及杀虫活性。基于此,本论文设计合成了一系列鬼臼毒素-丁二酸-胺杂合物,并测定了对3龄前期东方粘虫(Mythimna separata Walker)幼虫及朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)雌成螨的活性,结果如下:1.合成30个化合物,包括7个中间体和23个鬼臼毒素-丁二酸-胺杂合物,其中26个为新化合物,并通过氢谱、高分辨质谱、红外光谱、比旋光度鉴定结构。2.采用小叶碟添加法,在1 mg/m L的浓度下测定了化合物对3龄前期东方粘虫幼虫的拒食和毒杀活性。化合物Ia和Ie对粘虫幼虫具有较高的拒食活性,48 h拒食率分别为47.8%和42.5%,高于母体鬼臼毒素(34.8%)。其中化合物IIIc和IIId具有较高的杀虫活性,最终致死率为65.5%和69.0%,高于鬼臼毒素(31.0%)和川楝素(44.8%)。3.采用玻片浸渍法,在0.5 mg/m L的浓度下测定了化合物对朱砂叶螨雌成螨的活性。化合物5、IIIa和IIIb对朱砂叶螨72 h致死率分别为36.1%、31.3%和29.6%,高于鬼臼毒素(9.2%)。初步构效关系分析表明:双氯代鬼臼毒素类衍生物的杀虫/杀螨活性高于单氯(溴)代鬼臼毒素类衍生物;尤其在C-4位侧链上引入正丁胺或苯胺可提高杀螨活性。为今后进一步结构优化鬼臼毒素类化合物及杀虫/杀螨活性研究提供了一定的理论基础。
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