杂环芳香族化合物广泛存在于生物活性分子及功能分子中,具有抗菌、抗癌等多种药物活性,在药物研究领域中占有举足轻重的地位。其中,C-C键是有机分子中最基本的化学键。传统C-C键的构建主要存在以下方式:亲核试剂与亲电试剂间的取代反应、过渡金属催化亲电试剂间的还原偶联反应、过渡金属催化亲核试剂间的氧化偶联反应及迈克尔加成反应等。尽管这些方法有很多优点,但仍存在底物范围窄、副产物多、化学选择性或区域选择性低以及底物前体不易得等问题。因此,从绿色化学及原子经济性角度出发,寻找高效、绿色构建C-C键的方法是非常重要的。近年来,基于过渡金属催化脱羧/C-H键官能化策略及光催化C-S键活化/C-H键官能化策略的烷基化反应已成为构建各种C-C键的有力方法。与传统方法相比,上述两种策略具有反应无需复杂的预处理、原料廉价且易得、绿色低毒、操作简捷、条件温和等优势。然而,利用这两种策略实现杂环芳香族化合物C-H键烷基化的研究较少,且存在贵金属催化、底物范围窄、反应条件苛刻等缺点。因此,开发更加廉价、高效、绿色的方法实现C-C键的构建仍存在较大的挑战性。结合课题组在过渡金属催化脱羧和光催化C-S键活化领域的相关研究,本文对杂环芳香族化合物的C-H键官能化进行了一系列的探索,发展了如下三种高效构建C-C键的新方法:（1）发展了一种基于过渡金属催化脱羧/C-H键官能化策略构建Csp~2-Csp~3键的新方法。该方法拓宽了生物活性杂环芳香族化合物的合成路径,为构建Csp~2-Csp~3键提供了新思路。（2）发展了一种光诱导杂环芳香族化合物C-H键烷基化反应的新方法。该方法以硫鎓盐为烷基化试剂,结合C-H键官能化策略成功实现了生物活性杂环芳香族化合物的烷基化反应。（3）发展了一种可见光催化硫鎓盐自由基型开环Csp~2-H键烷基化构建Csp~2-Csp~3键的新方法。通过高选择性的Csp~3-S键活化自由基型开环策略,成功实现了生物活性杂环芳香族化合物的烷基化反应,有利于后期对活性药物先导的合成及筛选。