螺烯是一类由邻位稠合的苯环或者其它芳香环组成的多环芳香化合物,由于两端的芳香环的排斥作用产生的空间位阻,这些芳香环扭曲成一种螺旋状的立体结构。近年来,由于螺烯在自旋滤波器、液晶演示和光学传感器等有机分子器件领域有着至关重要的作用,螺烯分子在固体表面的手性成核和结晶成为人们关注的焦点。此外,立体螺旋分子的手性识别在化学和生物医药领域也有着潜在应用前景,因而在分子水平认识理解螺烯的手性是一个重要的课题。扫描隧道显微镜（STM）作为一种具有原子级分辨率的材料表面分析仪器,不仅能获得材料表面的特征,还可以通过针尖操纵单个原子、分子来构筑新奇的纳米结构。过去人们研究的螺烯分子的表面手性,大都局限在贵金属单晶衬底上,如金,银,和铜。关于半金属表面上的螺烯手性问题研究的比较少。本论文我们借助于分子束外延-超高真空-扫描隧道显微镜系统,结合密度泛函理论（DFT）第一性原理计算方法,研究了五螺烯（[5]H）分子在半金属Bi（111）基底表面上的生长和吸附方式以及二维手性自组装结构。通过STM实验研究发现,随着分子覆盖度的增加,五螺烯分子单层发生了手性相变。在极低覆盖度下,外消旋的五螺烯分子在衬底表面形成手性相反的两种二聚体和伴随着对映体过量的“2+1”型三聚体（由2个同手性分子和1个异手性分子组成）。通过STM表征发现,这些二聚体都是同手性的二聚体,由两个相同手性的五螺烯分子组成。而三聚体均为异手性的三聚体,由两个右手性（P）和一个左手性（M）的五螺烯分子组成的R-型三聚体或者由两个左手性和一个右手性的[5]H组成的L-型三聚体。我们注意到,左手性和右手性的五螺烯分子在衬底上出现的概率是相等的,同时通过对比理论计算的结果也证实了两种结构中出现等量对映体的合理性。有意思的是,当我们对一个孤立异手性五螺烯三聚体施加一个2 V的电压脉冲后,三聚体中的一个五螺烯分子发生了手性翻转。当覆盖度逐渐升高到0.6 ML时,在Bi（111）衬底表面形成了以同手性[5]H二聚体作为基本单元的纯手性有序结构,且不同手性二聚体分离成两个不同区域。而当覆盖度升高到1 ML时,这种由同手性二聚体组成的纯手性结构转变为了以异手性三聚体组成的外消旋结构。特别地,异手性五螺烯三聚体表现出一种波浪形排列,这是由每第二或第三个异手性三聚体之后的横向位移导致的。这种横向位移可归因于同一手性三聚体之间的空间排斥作用。此外,我们还发现在异手性三聚体相中存在个别缺陷,如单个M对映体,异手性P-M二聚体,或相同手性P或者M对映体组成的三聚体。有趣的是,单个M对映体或异手性P-M二聚体可以看作是介于R-型三聚体和L-型三聚体之间的“畴壁”。这些发现对于理解半金属与螺烯的相互作用至关重要,并为螺烯单分子层的单向有序提供了新的见解。他们对于界面手性分子器件的应用具有重要意义。