呋喃并呋喃类木酚素是天然木酚素家族的主要亚类之一,具有抗癌、抗炎、抗菌、抗氧化和免疫抑制等生物活性。在我组前期工作的基础上,本论文主要研究发展了以环丙烷并γ-丁内酯与芳香醛的[3+2]环加成反应为关键步用于呋喃并呋喃类木酚素的合成。首先,合成研究所必需的环丙烷并γ-丁内酯。以2-芳酰基-1,1-环丙烷二羧酸酯为原料,经硼氢化钠还原、碳酸钾催化的分子内酯交换反应,以高产率、高选择性地合成得到r-1,cis-4-芳基-2-氧代-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯。接着,研究了三元碳环上缺少给电子基活化的环丙烷并γ-丁内酯与芳香醛的[3+2]环加成反应。在50℃、10 mol%Al（OTf）3催化下,r-1,cis-4-芳基-2-氧代-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯和10.0当量芳香醛在1,2-二氯乙烷溶剂中发生[3+2]环加成反应,得到1,4-二芳基-3-氧代六氢呋喃并[3,4-c]呋喃-3a-羧酸酯。尽管缺少给电子基的活化,多数底物的反应能达到75%以上的产率,尤其是当苯环上带有给电子基时,产率最高可达到92%。最后,以上述[3+2]环加成为关键反应,实现天然产物呋喃并呋喃类木酚素（±）-epieudesmin的合成。从2-溴-3’,4’-二甲氧基苯乙酮开始,经过氧化-缩合、环丙烷化、还原-内酯化、[3+2]环加成、脱烷氧羰基、还原、环醚化等七步转化,最终以24%的总产率合成得到（±）-epieudesmin。该合成方法具有较强的普适性,可以用于这一类化合物的化合物库建设。所有产物均得到~1H NMR,13C NMR和HRMS的表征,一些代表性产物的相对构型还得到X-射线单晶衍射分析的证实。