目前，大约50％以上的药物来自天然产物及对其结构进行改造而得到的类似物，因此，对天然产物的研究成为发现新药的重要途径。而将氟原子引入到有机分子中，常使其化学性质和生物活性发生意想不到的变化，从而被应用于药物设计中。近年来，向具有重要生物活性的天然产物引入含氟基团已经引起科学家的广泛关注。本文尝试从廉价易得的原料出发合成一些含三氟甲基的砌块，然后应用这些含氟砌块合成多种类型的含三氟甲基的天然产物类似物。本论文主要包括以下几个部分：　　 第一部分：从三氟乙酰乙酸乙酯出发高度立体选择性的合成了三氟甲基取代的反式烯烃3，然后通过Sharpless不对称双羟化成功地构建手性中心，高度立体选择性地得到了含三氟甲基的手性二醇化合物6。从含三氟甲基手性合成子出发，通过区域和立体选择性地转化，分别不对称地合成了三氟甲基取代的β-L-6-去氧呋喃岩藻糖和β-L-4，6-二去氧吡喃木糖。　　 第二部分：从含氟砌块6出发通过对保护基的选择，经过多步转化高效的合成了关键含氟片段34；然后用NaH对化合物53进行动力学拆分得到光学纯的化合物54a，经过多步转化后得到关键片段57，最后进行片段连接，通过改进的Keck条件关16元环成功的完成了天然产物Macrosphelide A含氟类似物的全合成。　　 第三部分：从Garner醛出发通过酸性条件下脱除丙酮叉得到构型单一的含三氟甲基的砌块72，然后从该砌块出发高效地合成了4，4，4-三氟苏氨酸。　　 第四部分：对具有优异的抗癌活性的海洋天然产物Salinospotamide A的三氟甲基取代类似物进行了全合成研究。尝试了多条路线，经过一系列条件的尝试，成功的合成了关环前体103，并对关环反应进行了初步的尝试。