α-亚麻酸和植物甾醇均具有降血脂、降胆固醇、预防心血管疾病等功效,但α-亚麻酸的低氧化稳定性和植物甾醇的弱脂溶性限制了两者在食品和医药工业上的应用,两者经过酯化改性后能使上述不足之处得以解决。本研究针对目前多不饱和脂肪酸甾醇酯化学合成工艺存在的反应动力学不清楚、食品级产品优势不明显、反应副产物较多的现状,采用响应面法系统地研究食品级α-亚麻酸甾醇酯的绿色合成工艺,建立了无溶剂直接酯化法合成α-亚麻酸甾醇酯的数学模型,探讨了α-亚麻酸甾醇酯的合成机理及反应动力学,在对产品进行分离纯化和结构鉴定的基础上,进一步研究了产品的理化特性以及其在植物油脂中的氧化稳定性,主要研究结果如下:1.无溶剂直接酯化法合成α-亚麻酸甾醇酯的研究通过对不同催化剂的筛选得到了一种适合于催化α-亚麻酸甾醇酯合成反应的高效、绿色化学催化剂硫酸氢钠。采用单因素实验结合Box-Benhnken设计方法,系统研究了无溶剂直接酯化法合成工艺中各实验因子对合成α-亚麻酸甾醇酯的影响。结果表明主要因素对α-亚麻酸甾醇酯合成的重要性依次为:反应温度>催化剂添加量>反应时间;通过SAS软件分析,建立无溶剂直接酯化法合成α-亚麻酸甾醇酯的回归模型如下:Y=98.473333-1.953750X₁+0.508750X₂-3.060000X₃-1.962917X₁²-1.857500 X₁X₂-4.922917X₂²-1.340000X₁X₃-3.800000X₂X₃-4.985417X₃²其中X₁=催化剂添加量;X₂=反应时间; X₃=反应温度。结合对产品过氧化值和共轭二烯值的监测,得到了一种安全、绿色、无污染的α-亚麻酸甾醇酯合成工艺条件为:真空度0.03⁰.04Mpa,原料摩尔比3:1,催化剂添加量2%,反应时间8h,反应温度130℃,在此条件下α-亚麻酸甾醇酯的酯化率达到87%,产品过氧化值为2.0098 meq/kg ,共轭二烯值为4.04mmol/kg oil。2.α-亚麻酸甾醇酯反应动力学研究通过研究反应过程中不同条件下所生成α-亚麻酸甾醇酯的浓度Cc以及不同反应温度下的反应平衡常数,确定了动力学方程的待定参数,得到了一个在120℃～160℃反应温度范围内,能较准确描述反应过程中生成α-亚麻酸甾醇酯的浓度Cc随反应时间变化的动力学方程,即当植物甾醇与α-亚麻酸的物质的量之比为1:3,催化剂硫酸氢钠的添加量为2%时,反应活化能为Ea=44.44kJ/mol ,指前因子为k0=2.65×10⁴ L²·mol^-2·h^-1 ,动力学速率方程为:r=2.65×10⁴e^{-44.44/（RT）}C_AC_B。3.α-亚麻酸甾醇酯的分离纯化及分析本研究结果表明,薄层层析法在以石油醚（60-90）/无水乙醚/冰乙酸（90:10:1,v/v/v）为展开剂时,对植物甾醇、α-亚麻酸和甾醇酯有较好的分离效果;硅胶柱层析法在以80～100目硅胶为填料、以石油醚/无水乙醚/冰乙酸（90:10:1,v/v/v）为洗脱液、流速为1.5mL/min、柱温为30℃、柱填充高度为70cm（柱1000mm×30mm i.d）、上样量为5g的条件下,可得到纯度高达97%的α-亚麻酸甾醇酯样品,回收率达90%以上。进一步经过气相色谱法、紫外分光光度法、红外光谱法和核磁共振法分析表明,产品中不含有羧酸和有机酸,产生了新的官能团酯键,从而确定分离纯化样品为α-亚麻酸甾醇酯。4.α-亚麻酸甾醇酯的理化特性及其抗氧化特性研究本研究所得的α-亚麻酸甾醇酯产品为淡黄色、具有α-亚麻酸甾醇酯固有气味的粘稠状流体。酸价2.20mgKOH/g油,过氧化值为0.96meq/kg,反式脂肪酸含量小于0.1%,比重=0.93,熔点为6.01℃,粘度为53.66mm²/s,折射率=1.5263,结晶温度为-20.233℃,产品理化指标达到了市场上类似产品的质量标准。本研究以植物甾醇为对照样品,采用Schaal烘箱法（40℃、80℃）和Rancimat仪诱导期法（110℃）研究了α-亚麻酸甾醇酯（或者同时添加其他抗氧化剂）在大豆油、亚麻油、葵花籽油等植物油脂中的氧化稳定性,研究结果表明添加植物甾醇和α-亚麻酸甾醇酯的植物油脂其氧化稳定性均有所改善,且在添加相同浓度条件下油脂中α-亚麻酸甾醇酯的氧化稳定性要优于植物甾醇,植物甾醇和α-亚麻酸甾醇酯的添加量与其氧化稳定性表现出一定的量效关系。进一步研究表明VE、BHT、TBHQ和40%茶多酚等常用抗氧化剂可显著增加植物甾醇和α-亚麻酸甾醇酯在植物油脂中的氧化稳定性。