【摘 要】
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高分子材料的性能卓越,已逐步替代传统材料。以环氧树脂为例,应用于机械、航空航天、电气绝缘等各类行业,但环氧树脂很容易燃烧,可以在这类材料中引入阻燃剂,优化阻燃性。阻燃剂可分为卤系、磷系和硅系等等,其中卤系因其对环境污染的问题,已停止使用,磷系阻燃剂是用途最广、效果最好的有机阻燃剂,本论文设计合成了几类含磷或含磷、氮或含磷、硫的双胺结构的反应型磷系阻燃剂,期望能运用在环氧树脂中,并通过燃烧测试评估其
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高分子材料的性能卓越,已逐步替代传统材料。以环氧树脂为例,应用于机械、航空航天、电气绝缘等各类行业,但环氧树脂很容易燃烧,可以在这类材料中引入阻燃剂,优化阻燃性。阻燃剂可分为卤系、磷系和硅系等等,其中卤系因其对环境污染的问题,已停止使用,磷系阻燃剂是用途最广、效果最好的有机阻燃剂,本论文设计合成了几类含磷或含磷、氮或含磷、硫的双胺结构的反应型磷系阻燃剂,期望能运用在环氧树脂中,并通过燃烧测试评估其阻燃性能。第一部分以二苯基次膦酰氯为原料设计合成了2,2’-（（二苯基磷酰基）氮杂二基）二乙酸二乙酯（简称阻燃剂A1）及2-2’-（（二苯基磷酰基）氮杂二烷基）双（N-（2-氨基乙基）乙酰胺）（简称阻燃剂A2）两种新型P-N型阻燃剂,并探讨了阻燃剂应用在环氧树脂材料中的阻燃性能,其中2,2’-（（二苯基磷酰基）氮杂二基）二乙酸二乙酯是二苯基次膦酰氯与亚氨基二乙酸二乙酯按照1:1.2投料,在4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化下进行亲核取代反应合成,产率可达83.6%,产品纯度可达99%以上,而2-2’-（（二苯基磷酰基）氮杂二烷基）双（N-（2-氨基乙基）乙酰胺）是以阻燃剂A1为原料,在四氢呋喃作溶剂的情况下,将阻燃剂A1与乙二胺按照1:12投料进行酰胺化反应,得到阻燃剂A2,产率为84.6%,纯度可达99%以上。将阻燃剂A1和阻燃剂A2分别应用到环氧树脂E-51-双氰胺-二甲咪唑体系中制备复合阻燃材料,进行燃烧测试,根据结果可知:两种阻燃剂都能明显提高材料的阻燃能力,当加入15%阻燃剂A1时,该复合材料可达V-0级,LOI（极限氧指数）可达29.3%,当加入15%阻燃剂A2时,该复合材料可达V-0级（垂直燃烧等级）,LOI可达31.3%,能够大幅提升环氧树脂材料的阻燃性能。第二部分在2-（二苯基膦酰基）-琥珀酸二乙酯（简称阻燃剂B1）的基础上设计合成N,N’-双（2-氨基乙基）-2-（二苯基磷酰基）琥珀酰胺（简称阻燃剂B2）二胺类反应型阻燃剂,拟通过增加阻燃剂氮含量达到提高阻燃剂阻燃效率的目的。其合成方法为:二苯基磷氧与马来酸二乙酯在碳酸钾催化下反应合成阻燃剂B1,然后再与乙二胺发生酰胺化反应合成阻燃剂B2,总产率为70%。将阻燃剂B1和B2加入到环氧树脂材料中,然后对其进行燃烧测试,从结果可知:添加20%阻燃剂B1,可达V-0级,LOI为30.3%,添加15%阻燃剂B2,为V-0级,LOI为28.8%,测试结果证实了阻燃剂B2反应型阻燃剂由于氮含量提高,P-N协同效应明显,其阻燃性能优于阻燃剂B1。第三部分为进一步提高阻燃剂B2的阻燃活性,设计合成了添加型阻燃剂2-（二苯基硫代磷酰）琥珀酸二乙酯（简称阻燃剂C1）及反应型阻燃剂N,N’-双（2-氨基乙基）-2-（二苯基硫代磷酰）琥珀酰胺（简称阻燃剂C2）两种P-N-S型阻燃剂,其合成路线为:以对甲苯磺酸作为酸性催化剂,2-巯基丁二酸与乙醇进行酯化反应生成2-巯基丁二酸二乙酯,然后再与二苯基氯化膦反应,三乙胺作为缚酸剂,合成P-S中间体化合物,随后首次使用碘单质催化下的重排反应,实现磷硫单键转化为磷硫双键过程,得到阻燃剂C1,产率可达75.8%,然后与乙二胺发生酰胺化反应得到阻燃剂C2。将阻燃剂C1和阻燃剂C2加入到环氧树脂中,对其进行燃烧测试,从结果可知,当添加10%阻燃剂C1或者C2时,材料的UL-94就可到V-0,相比于阻燃剂B1和B2的燃烧测试结果,阻燃性能明显提高,证明了硫元素加入到阻燃剂中是可行的,并且可以进一步提升阻燃性能。第四部分探讨通过增加阻燃剂P含量方式提高阻燃剂阻燃活性的可行性,为此设计双磷型阻燃剂2,3-双（二苯基磷酰基）琥珀酸二乙酯（简称阻燃剂D1）和N,N’-双（2-氨基乙基）-2,3-双（二苯基磷酰基）琥珀酰胺（简称阻燃剂D2）,设计的合成路线是以二溴丁二酸为原料,经消去、酯化反应,然后再与二苯基磷氧反应合成阻燃剂D1,产率可达84.3%,阻燃剂C1与乙二胺进行胺解合成阻燃剂D2。将阻燃剂D1和阻燃剂D2加入到环氧树脂中,进行燃烧测试,实验结果表明:双磷型阻燃剂因为磷含量的增加,阻燃活性有所提高,再进一步通过磷-氮协同阻燃,可使阻燃活性有明显的提升。
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