【摘 要】
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重金属环境污染因其对公众健康的巨大危害而受到越来越多的关注。作为一种剧毒的重金属,镉会导致食物和水的污染,引起各种生理疾病,如肺炎、肾炎、肺气肿甚至癌症。活细胞中极低浓度的镉可以显著影响细胞生长和DNA合成。因此,开发经济、有效的方法对镉离子进行定性、定量测定是十分必要的。荧光探针因其灵敏度高,可控性强等优点而常被设计用来重金属检测。本论文以席夫碱脱水缩合反应为基础设计合成了两种荧光探针,通过紫外
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重金属环境污染因其对公众健康的巨大危害而受到越来越多的关注。作为一种剧毒的重金属,镉会导致食物和水的污染,引起各种生理疾病,如肺炎、肾炎、肺气肿甚至癌症。活细胞中极低浓度的镉可以显著影响细胞生长和DNA合成。因此,开发经济、有效的方法对镉离子进行定性、定量测定是十分必要的。荧光探针因其灵敏度高,可控性强等优点而常被设计用来重金属检测。本论文以席夫碱脱水缩合反应为基础设计合成了两种荧光探针,通过紫外-可见吸收光谱、荧光滴定法、Job曲线、质谱、单晶X-射线衍射分析和密度泛函理论计算,详细研究了探针与镉离子的结合特性,具体研究如下:以吡啶-2-甲醛和2-苯氧基苯胺为原料,在甲醇/甲酸溶剂热下合成对镉离子特异性识别的吡啶席夫碱类化合物(2-（吡啶-2-亚甲基）苯氧基苯胺（简称PMPA）。PMPA在乙腈溶液中的弱荧光发射峰位于468 nm(ΦF=0.006,λex=380 nm)。PMPA只有在加入镉离子后观察到明显的变化,荧光发射峰红移到506 nm,荧光强度放大27倍,并且在365 nm紫外灯照射下肉眼观察到强烈的蓝绿色荧光。PMPA几乎不受其他干扰金属离子影响,且在p H值5～9范围内,荧光强度保持在较高水平。PMPA与镉离子络合的化学计量比为1:1,检测限为0.12μM,绑定常数K值为4.36×10~4 M–1。PMPA对镉离子的响应时间短,可逆性好,通过密度泛函理论研究结果进一步证实PMPA检测Cd2+的传感机制是基于抑制的–CH=N异构化和CHEF过程。以喹啉-2-甲醛和4-氨基苯甲醚为原料,在乙醇/乙酸溶剂热下合成对镉离子特异性识别的喹啉席夫碱类化合物4-（喹啉-2-基亚甲基）氨基苯甲醚（简称QMAA）。QMAA在DMF溶液中的弱发射峰位于453 nm(ΦF=0.007,λex=360 nm)处。QMAA在加入镉离子后观察到明显的变化,最大发射峰红移到479 nm且在365 nm紫外灯照射下呈现明亮的蓝色荧光。QMAA与Cd2+离子相互作用后,溶液颜色由无色变为淡粉色。QMAA识别Cd2+离子不受金属离子、阴离子和氨基酸的干扰影响,且在p H值6～9范围内,荧光表现较好,可在生理环境下实现检测。QMAA与Cd2+离子络合的化学计量比为1:1,检测限约为0.1547μM,绑定常数K值为7.47×10~4 M-1。QMAA响应时间短,可逆性好,密度泛函理论研究结果表明探针QMAA与Cd2+离子之间的相互作用可以有效减小配合物的HOMO–LUMO能隙,从而稳定传感系统。
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