生物硫醇半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和肽谷胱甘肽（GSH）是非常重要的生物分子,在生物系统中发挥不可替代的作用。如在生物系统中,生物硫醇参与调节细胞内氧化应激、信号传递和维持细胞正常生长和代谢。有研究表明,生物硫醇含量的异常与许多疾病有关,例如白细胞减少,银屑病,肝损伤和癌症等。因此,研究一种可以灵敏地、专一性地检测生物硫醇的荧光探针越来越重要。然而,传统的荧光探针的发射波长通常小于650 nm,在进行生物应用时容易造成光损伤和受到细胞自荧光的干扰。因此,可以减少这些负面影响的近红外发射荧光探针越来越受到研究者的青睐。线粒体是真核细胞中最重要的细胞器之一,它不仅产生细胞能量,还参与信号传递、生长、死亡等生物过程。此外,受损的线粒体是活性氧的主要产地,而生物硫醇具有很强的氧化还原和亲核性质,是保护细胞和组织免受内源性ROS和自由基氧化的必要抗氧化剂。因此,在线粒体中检测生物硫醇对于临床病理的诊断非常有帮助。总而言之,开发一种具有近红外性能和线粒体靶向的生物硫醇荧光探针非常有意义。本论文基于苯并吡喃盐为母体的修饰花青素设计并合成了三种线粒体靶向的近红外生物硫醇荧光探针,其中探针LAA能专一识别Cys,探针LAD能同时识别Cys、Hcy和GSH,探针LA-O-NBD能双通道识别并区分Cys/Hcy和GSH。具体研究内容如下:第1章主要是从生物硫醇的结构及其重要性,荧光探针的识别机理,生物硫醇荧光探针荧的研究进展及细胞器靶向的研究情况进行论述说明。第2章以苯并吡喃盐为荧光团,丙烯酸酯为识别基团,设计并合成了近红外荧光探针LAA,并对探针LAA对Cys的识别性能进行了一系列的研究。结果说明探针LAA能够灵敏地,专一性地识别Cys。此外,其它分析物的存在对于探针LAA识别Cys没有干扰。细胞实验表明探针LAA能够用于活细胞成像。共定位实验表明,探针LAA能够定位线粒体。第3章以苯并吡喃盐为荧光团,2,4-二硝基苯磺酸酯为识别基团,设计并合成了近红外荧光探针LAD,并对探针LAD对生物硫醇Cys/Hcy/GSH的识别性能进行了一系列的研究。结果说明探针LAD能够灵敏地,特异性地识别生物硫醇。此外,其它分析物的存在对于探针LAD识别生物硫醇没有干扰。细胞实验表明探针LAD能够用于活细胞成像。共定位实验表明,探针LAD具有线粒体靶向的能力。第4章以苯并吡喃盐为荧光团,NBD为识别基团,设计并合成了近红外荧光探针LA-O-NBD,并对探针LA-O-NBD对生物硫醇Cys/Hcy/GSH的识别性能进行了一系列的研究。结果说明探针LA-O-NBD能够双通道地识别和区分生物硫醇Cys/Hcy和GSH。此外,其它分析物的存在对于探针LA-O-NBD识别生物硫醇没有干扰。细胞实验表明探针LA-O-NBD能够用于活细胞成像。共定位实验表明,探针LA-O-NBD能够定位线粒体。