功能荧光分子在发光材料、生物探针等领域应用广泛,因此,设计合成新型功能荧光分子逐渐成为化学领域的研究热点之一。本论文将从以下两个方面开展功能荧光分子的设计合成及应用研究:一、发光可调的有机固体发光材料近年来引起了科学家的极大关注,广泛应用于有机发光二极管(OLED)、光学器件、有机发光显示器及荧光传感器等领域。然而,由于较强的分子间π-π相互作用消耗了激发态的能量,传统的有机发光材料在固态时荧光很弱甚至不发光。因此,要获得优良性能的有机固体发光材料,就必须避免这种聚集诱导猝灭(ACQ)现象的发生。聚集诱导发光现象(AIE)的发现就为其提供了可能。到目前为止,已经报道了很多具有AIE性质的有机固体发光材料,并且应用于多种技术领域,本论文将设计合成一类骨架结构简单且光谱可调的固体发光材料。包括:1.在2,2-二氰基乙烯基苯的2,5位引入具有不同电子和位阻效应的非芳基、芳基作为电子给体,获得了两个系列光谱可调的固体荧光材料;2.对化合物的光物理性质进行测定,并结合单晶及计算证明:当取代基为非芳基时,整个分子的构型趋近平面化,分子间具有较强的π-π相互作用,导致其固态发光效率降低;芳基取代基的引入能够使分子具有高度扭曲的构型,从而有效避免了分子间π-π堆积,使其具有较高的固态发光效率和独特的AIE性质。二、光活化试剂目前广泛的应用于光交联反应中,其主要特点是常规条件下呈惰性,只有在紫外灯照射下才被激活,因此具有时空可控的独特优点。目前最常见的光活化试剂有芳基酮、芳基叠氮、氮烯等,它们通过光照产生中间体,然后快速与周围生物分子发生反应形成交联的光活化产物。自Lin课题组开发出新型四唑-烯烃的1,3偶极环加成反应以来,该体系已经被成功应用于生物学标记等领域。然而大多数四唑-烯烃体系需要短波开环,会对活细胞造成较大的光毒性。因此,本论文将设计合成一类具有长波开环活性的四唑底物,包括:1.调控四唑的氮端和碳端取代基电子效应,合成了一系列吸收波长较长的四唑,在365 nm紫外灯下将其与烯烃反应,得到了很高的收率。2.用HPLC对该系列环加成反应做了动力学检测,反应在1 min左右即可完成,因此这种365 nm开环的反应将有望应用于活细胞标记等领域。