2-(3’,4’,5’-三氟苯基)苯胺的合成工艺研究

来源 :浙江大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiao678
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
联苯类化合物是一类在农药、医药、生物材料、液晶等领域具有广泛应用的化合物,结构上看,是由两个苯环组成,苯环上进行不同官能团的取代,进而形成一系列的化合物,其中本文研究的2-(3’,4’,5’-三氟苯基)苯胺就是属于这种化合物。2-(3’,4’,5’-三氟苯基)苯胺是一类重要的农药,又称联苯菌胺,其与其他杂环类化合物作用就可以生成许多性能优异的新型杀菌剂,因此,该化合物具有应用范围广,市场需求量大,投资风险小,利润高等优点。本论文在相关文献的基础上,探索出一条较为合理的合成路线,利用在偶联反应领域应用范围广的Suzuki反应,合成联苯结构。并在成功合成出各中间产物和目标产物的基础上,通过对比实验中得到较优的工艺条件,为其工业化生产提供了基础数据,并为合成其他联苯类化合物提供了理论和实践的经验,具体的工艺操作如下:首先以三氟溴苯为原料,在处理后的四氢呋喃中与镁屑作用,生成格氏试剂三氟苯基溴化镁,该过程采用碘进行引发剂。通过实验过程,我们认为最佳的实验条件是三氟溴苯(0.1mol)与镁屑的摩尔比为1:4,以200ml四氢呋喃为溶剂,滴加时间控制在3h,反应温度控制在30℃,此时反应原料三氟溴苯的转化率最高,达到96.5%。然后通过制备的格氏试剂与硼酸三甲酯作用,并在盐酸中酸解得到三氟苯基硼酸,产物经过分析确认,并在实验结果的基础上,得到最佳的实验条件:反应温度控制在-5℃,硼酸三甲酯与格氏试剂的最佳物料比为1.2:1,滴加时间控制在2~3 h,滴加顺序为格氏试剂滴加到硼酸三甲酯的溶液,此时产物收率到到91.1%(以第二章中三氟溴苯为基准)。再者采用Suzuki偶联反应,以制备的三氟苯基硼酸与邻氯硝基苯位原料,在催化剂PdCl2/TPP的作用下,成功合成出三氟硝基联苯。在实验的基础上,我们得到最佳的实验条件是以四氢呋喃为溶剂,反应温度采用回流温度,催化剂及其用量为1.0 mol%PdCl2/TPP,缚酸剂为氢氧化钠,此时收率达到95.0%。最后采用液相催化加氢的方法将三氟硝基联苯还原成目标产物联苯菌胺,实验结果显示最佳的实验的条件是Pd/C为催化剂,反应温度50℃,氢气压力0.3Mpa,此时的收率达到95.0%。上述总反应收率为82.2%,所得中间产物以及产品联苯菌胺均经过熔点测定、气质联用分析进行了确认,结构正确。在小试的基础上,我们对该工艺进行了中试研究。基于对路线分析,我们将该工艺分为三部分,即三氟苯硼酸的合成、三氟硝基联苯的合成和联苯菌胺的合成,并对其分别进行工艺流程设计,在此基础上,我们对中试实验过程进行了较为详细的介绍。中试研究结果与小试结果基本一致,说明该工艺的放大生产具有可行性,同时也为进一步放大生产积累了相关数据。
其他文献
舒筋活血胶囊是由红花、香附、香加皮、槲寄生、泽兰叶、狗脊、络石藤、伸筋草、鸡血藤及自然铜十味中药精制而成的复方制剂,具有舒筋活络、活血散瘀之功效。舒筋活血胶囊根
由室内空气污染物引起的室内空气品质(英文名为Indoor Air Quality,简称IAQ)问题和对室内人员的造成相关的健康风险在现代社会中已经引起公众极大的关注。因2003年非典型肺炎(SA
本文主要研究了用于催化CO还原NO反应的改性的Cu,Fe基复合氧化物宽窗口催化剂的制备、催化性能、活性窗口、热稳定性、反应气氛条件下的物化性质、结构等。基于上述探讨内容,通过X射线衍射(XRD),N2 吸附-脱附(N2-physisorption)、高倍透射(HR-TEM),SEM-Mapping、程序升温还原(H2-TPR)、原位红外吸附(In Situ DRIFTS)、X射线光电子能谱(XPS
双调和方程和p-Laplace方程是现代偏微分方程理论中的重要研究内容.双调和方程在光学,等离子体物理学,弹性力学和工程学等领域有广泛的应用.p-Laplace方程在非牛顿流体,非线性弹性,冰河学以及石油开采等领域有广泛的应用.近年来,带有p-Laplace双调和方程越来越受到学者们的关注.本文在非线性项满足适当的假设条件下,运用山路定理,喷泉定理及Nehari流形等方法研究了两类p-Laplac
随着人们生活水平以及对居住环境舒适度要求的不断提高,建筑能耗占社会总能耗的占比逐年升高。建筑物的隔热保温效果直接影响着热损失大小,在炎热的夏季,由于强烈的太阳辐射,
p-Laplace方程是一类非常重要的非线性方程,它在数学物理学的许多分支中都扮演着重要的作用.许多非线性物理现象都可以用p-Laplace问题来描述,比如非线性扩散和过滤,非牛顿流体,弹塑性扭转蠕变,多孔介质中的流动等问题,因此,研究这类问题具有实际意义和应用价值.本文主要研究了一类带有扩散项的p-Laplace方程无穷多解和基态解的存在性,采用的方法是变量替换,截断技巧,山路定理以及Moser
近年来,随着我国基建的发展,地下空间、隧道建设、采矿等岩土工程日益增多。在工程建设的过程中,由于扰动导致围岩失稳而引发的工程事故屡见不鲜,因此进行岩石破损机理探究、
作为农村家庭的基本资产,宅基地是中国乡村的特有产物,为农村人口提供最基本的居住保障,同时具有养老、就业等基本的保障功能,是乡村建设和发展的重要载体,是村民的巨大财富。随着社会经济的发展,工业现代化建设和非农化建设不断推进,以职业转移、地域转移、身份变更为递进的农民阶层分化程度不断提高,宅基地的价值属性也逐渐显现。大量农村人口为改善生活环境和条件,逐渐远离农村的农业生产劳动,但其户籍并没有随之迁移,
混合回归模型已广泛用于各种异构数据,而大多数的混合回归模型是通过基于MLE的EM算法来估算的。当存在异常点时,MLE的不稳健性就会突显出来。针对于此,已经开发了许多稳健混合回归模型,如TLE、M估计、基于T分布的稳健混合回归模型以及基于惩罚函数的混合回归模型。关于基于惩罚函数的稳健混合回归模型现阶段只有基于L0罚函数和基于L1罚函数的这两种混合回归模型,本文在此基础上尝试使用基于SCAD惩罚函数的
我国农田土壤镉(Cd)、铅(Pb)污染导致的食品安全问题已受到日益关注。业已证明,矿物硅肥具有钝化稻田重金属、降低水稻籽粒重金属积累的效果。但是,有机硅肥是否也具有钝化重