异山梨醇系列手性添加剂的制备与表征

来源 :苏州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wanshanshan1989
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胆甾型液晶在液晶显示器、反射型偏振片、彩色滤光片和手性聚合物薄膜等方面有着广泛的应用,往向列相液晶中加入手性添加剂则是获得理想胆甾型液晶的有效方法。异山梨醇由于自身的手性和固有的刚性结构,可用作手性添加剂的手性基元。因此,本工作中合成了二十一种以异山梨醇为手性基元的添加剂,并展开以下研究:(1)设计合成了十八个以异山梨醇为手性基元的添加剂。通过对其结构的调整,包括引入单个不同位置的氟原子、改变末端烷氧链的结构(末端碳链分别为己氧基、5-烯己氧基和2-乙基己氧基)以及改变异山梨醇两侧苯环的个数,以研究结构微调对于手性添加剂与向列相液晶的相溶性的影响。研究发现:氟原子的引入能够有效提高添加剂与主体液晶的相溶性,却会降低其螺旋扭曲力(HTP);己氧基与5-烯己氧基结构较为相似,相溶性较和螺旋扭曲力也较为接近;末端碳链为2-乙基己氧基时,相溶性较好,螺旋扭曲力较低;随着苯环数目的减少,相溶性提高,螺旋扭曲力降低。(2)通过将异山梨醇两侧的对羟基苯甲酸部分对称替换为3-羟基苯甲酸得到两种手性添加剂,借此探讨间羟基苯甲酸对于手性添加剂的HTP值的影响。研究发现:间羟基苯甲酸的引入降低了手性添加剂的HTP值,当间羟基苯甲酸位于外侧时,HTP值相对于对苯甲酸有所减小;当间羟基苯甲酸位于内侧时,HTP值进一步降低。(3)通过光延反应诱导异山梨醇发生手性反转,合成构型反转的手性添加剂,以拓展异山梨醇作为手性基元的应用范围。研究发现:光延反应成功诱导了单个羟基的手性反转,但由于异山梨醇分子本身的特性,使得手性添加剂整体构象手性方向不变。
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