本文介绍了荧光探针的工作原理,概括了简单香豆素的合成方法。对能有效识别汞离子、锌离子和硫醇类物质的香豆素荧光探针的研究进展进行了简略的介绍。根据检验机理合成了下列香豆素类化合物:（1）利用硫醇可以和共轭双键发生加成反应的机理,通过含有羟基的香豆素衍生物和丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯在三乙胺为催化剂,二氯甲烷为溶剂,冰浴反应2 h,得到了检测硫醇的香豆素荧光探针A1-A4,产率为75%-82%。（2）利用汞离子可以催化不饱和键发生水化加成反应,以含有羟基的香豆素衍生物和3-溴丙炔为原料,在碳酸钾条件下,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,反应3-5 h,得到了含末端炔烃的香豆素荧光探针L1-L4,产率为78%-94%。利用锌离子可以和苯腙结构香豆素衍生物进行络合的机理,通过含有酰基的香豆素衍生物和苯甲酰肼、苯肼和异烟肼在对甲苯磺酸为催化剂,乙醇为溶剂,反应2-4 h,得到了席夫碱类香豆素荧光探针L5-L10,产率为50%-74%。考虑到稠合香豆素衍生物结构更稳定,共轭链更长,荧光强度更高,通过含有乙酰基的香豆素衍生物和苯甲酰肼以对甲苯磺酸一水合物为催化剂,二氯甲烷为溶剂,反应6 h得到了一类稠合苯腙结构的金属离子香豆素荧光探针L13-L14,产率为80%-85%。利用~1H NMR、13C NMR和MS对合成的新化合物进行了结构表征。本文选择A、L两个系列中的A1、L2、L5、L9、L10进行了光学性能测试,探针A1在HEPES标定的EtOH/H2O（9:1,v/v）溶液中对半胱氨酸（Cys）具有良好的选择性,而加入其它氨基酸包括赖氨酸（Lys）、组氨酸（His）、精氨酸（Arg）、缬氨酸（Val）、甘氨酸（Gly）、同型半胱氨酸（Hcy）、谷氨酸（Glu）、甲硫氨酸（Met）、苯丙氨酸（Phe）、亮氨酸（Leu）、谷胱甘肽（GSH）和对甲苯硫酚（p-Thi）没有产生明显的变化。探针L2对金属汞离子没有识别效果。探针L5在CH3CN/H2O（9:1,v/v）中,对Zn2+具有较好的选择性,荧光增强了7倍,除了Hg2+荧光增强3倍,其他金属离子没有变化,由Job曲线可以得出,探针L5与Zn2+形成1:2的配合物。探针L9在CH3CN/H2O（9:1,v/v）中,L9对Cu2+具有较好的选择性,加入Cu2+后颜色由浅黄色变为无色透明,荧光强度增强了2倍,而加入其它离子(Zn2+,Fe2+,Li+,Al3+,Ni2+,Sr2+,Co2+,Na+,Cr3+,Hg2+,Ag+,Fe3+)后没有明显变化。由Job曲线可以得出,探针L9与Cu2+形成1:2的配合物。此外,探针L9在CH3CN/H2O（9:1,v/v）中对Lys具有较好的选择性,加入Lys后荧光猝灭,而其他氨基酸（Phe、His、Met、Gly、Val、Tyr、Glu、Arg、Cys、Hcy、Leu、GSH和p-Thi）加入后均无明显的变化。探针L10加入金属离子后,对Al3+、Sr2+和Na+都有响应,但选择性不是很好。