【摘 要】
:
近年来,随着生命科学的快速发展,五元杂环类化合物因其显著的生物活性,如抗病毒、抗肿瘤、细胞毒性、杀虫性以及除草杀菌等活性,受到广泛重视。含氮与含氧类五元杂环化合物作为杂环化合物重要组成部分,因其较低的毒性、优良的生物活性以及结构易于修饰,可引入其他官能基团等特点,越来越多的被应用于新农药的设计合成中,从而成为绿色农药、医药和其他化工产品领域的研究热点之一。呋喃属于含氧五元杂环类化合物,在许多领域发
论文部分内容阅读
近年来,随着生命科学的快速发展,五元杂环类化合物因其显著的生物活性,如抗病毒、抗肿瘤、细胞毒性、杀虫性以及除草杀菌等活性,受到广泛重视。含氮与含氧类五元杂环化合物作为杂环化合物重要组成部分,因其较低的毒性、优良的生物活性以及结构易于修饰,可引入其他官能基团等特点,越来越多的被应用于新农药的设计合成中,从而成为绿色农药、医药和其他化工产品领域的研究热点之一。呋喃属于含氧五元杂环类化合物,在许多领域发挥着巨大的作用。其中,2-(5H)-呋喃酮类作为一种广泛存在于天然产物中的重要呋喃类化合物,目前,已有许多具有医药和农药活性的该类化合物的指报道。含有该结构的衍生物常常具有良好的生物活性。因此,很多学者以2-(5H)-呋喃酮类天然化合物为先导,设计并合成了大量的2-(5H)-呋喃酮类衍生物,在研究中发现了很多具有高生物活性的新化合物,尤其以抗癌、植物生长调节、除草等方面的成果尤为突出,但在杀菌活性应用方面研究较少。吡咯是一种常见并且十分重要的五元含氮杂环类化合物,遍及不同种类农药的不同结构类型中。而含吡咯环的农药不仅持效性长、高效,而且具有良好的环境相容性。目前,已有许多含吡咯活性片段的杀菌剂投入农药市场。在吡咯化合物中尤其是多取代吡咯酮的应用价值很高,因此对其合成方法及杀菌活性的探索都具有十分重要的意义。为了寻求更高杀菌活性的化合物,结合本课题组前期的工作基础,本论文以课题组中获得发明专利的含2-5(H)-呋喃酮活性结构单元的化合物以及课题组前期报道的多取代2-酯基吡咯酮化合物及3-酯基呋喃化合物、具有高非对映选择性的环己基丁酸酯化合物为主要研究对象,进行杀菌活性研究。根据课题组前期工作,2-5(H)-呋喃酮的此类衍生物对水稻分蘖有一定的抑制作用,是新型独脚金内酯类似物。其对水稻的生长调节有促进作用且未对水稻造成危害,所以此类化合物表现出低毒性、良好的植物耐受性和环境相容性。具体研究内容如下:(1)参照课题组已有合成方法步骤,合成出57种化合物。其中包括20个含2-5(H)-呋喃酮化合物、12个具有手的Aldol缩合化合物、14个多取代3-酯基呋喃化合物、5个多取代2-酯基吡咯化合物以及6个吡咯酮衍生季铵盐离子液体化合物。(2)采用菌丝生长速率法测定了 57种目标化合物对6种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、水稻纹枯病菌(Thanateaphoruscucumeris)黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、苹果斑点病菌(Alternaria leaf spot)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinereal)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)的杀菌活性。在50μg/mL的测试浓度下,大部分化合物都有良好的生物活性。其中2-5(H)-呋喃酮类化合物表现出显著的杀菌活性。化合物A2、A4、A6、A10、A17对水稻纹枯病菌的EC50分别为5.52、1.72、4.06、10.99、3.04;化合物A10对小麦灰霉病菌的EC50为5.45;在多取代3-酯基呋喃类化合物中,化合物A36、A43对水稻纹枯病菌的EC50分别为19.76μg/mL、17.61 μg/mL。在多取代2-酯基吡咯酮类化合物中,化合物B4对水稻纹枯病菌的EC50为26.14 μg/mL。杀菌活性研究表明,2-5(H)-呋喃酮类衍生物化合物对供测试病菌抑制活性良好,其测试数据为新型杀菌剂创制提供了 一定的参考。
其他文献
因畜禽养殖业抗生素的滥用,导致抗生素抗性基因(Antibiotic Resistance Genes,ARGs)作为一种新型污染物而引起广泛关注。土壤中ARGs通过基因水平转移在土壤细菌与致病菌之间传播,造成严重的生态风险。亟需搞清影响土壤中ARGs污染的关键因子,并发展其削减技术。作为农业生产施用的主要肥料之一,氮素施用是否影响和调控土壤中ARGs环境行为,国内外对此尚几无了解。另一方面,土壤中
多环芳烃(Polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs)是广泛存在于土壤中的一类持久性有机污染物。作物可以通过主动或被动方式吸收土壤中PAHs,进而造成作物污染、影响农产品安全和人群健康。叶菜类蔬菜为人们日常生活所食用,如何去除污染区叶菜类蔬菜中PAHs备受各界关注。近年来已有研究表明,通过定殖具有PAHs降解功能的内生细菌可降低植物中PAHs含量。然而,以往研究多是
吡唑啉是一类重要的五元含氮杂环,广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物中。氰基是非常重要的有机官能团,可以高效转化为羧酸、醛、酮、酰胺、胺和含氮杂环等。氰基常见于临床治疗的药物分子中,此外,氰基的引入可以调节小分子药物的物理化学和药代动力学特性,进而可以在一定程度上增强衍生物的生物活性。因此,将氰基引入到小分子药物中是药物化学结构改造的重要研究策略之一。烯烃是一类广泛存在且廉价易得的有机物,具有丰
水稻灌浆是光合作用产生的同化物向籽粒转运的过程,决定着稻米的最终产量。研究水稻灌浆相关基因,有助于揭示籽粒灌浆调控的分子机理,也能为快速灌浆水稻的分子设计育种提供理论基础和基因资源。本研究通过CRISPR/Cas9突变体库筛选,鉴定到一个籽粒灌浆速率增强的突变体osmap70,突变基因OsMAP70编码微管相关蛋白,利用酵母双杂交技术对OsMAP70的互作蛋白进行了鉴定。同时,对实验室前期鉴定到的
低温胁迫常发生在植物生长的各个时期,对植物生长发育造成严重危害。为了抵御并适应低温胁迫,植物进化出了一系列低温适应性机制。目前,对于植物如何通过冷驯化来提高植物耐冻性(<0℃)的分子机制已经研究较为透彻。但是,对于植物通过何种分子机制来抵抗0℃以上的低温冷害尚不清楚。研究表明叶绿体内的蛋白翻译过程对冷胁迫尤其敏感,许多和叶绿体相关的基因都表现出对低温有一定程度的响应,叶绿体前体RNA在成为成熟产物
在自然界中,木聚糖是组成半纤维素的主要组成部分。随着绿色发展战略的实施,半纤维素作为可再生生物质资源备受关注。木聚糖酶在工业行业(饲料、造纸等)的应用非常广泛,但是各个行业对木聚糖酶的要求也不一致。例如:在饲料行业需要在pH下仍然具有酶活性的木聚糖酶;在造纸行业因漂染,需要在强碱环境下仍然具有酶活性的木聚糖酶。因此研究木聚糖酶的pH依赖性活性机制,对满足工业行业对木聚糖酶的要求具有深远影响。GH1
农作物的病害与害虫或者杂草不同,由于其不易被及时察觉,所以往往造成防治上的忽视与困难,而其危害也就更为严重。据报道,全世界单由病原真菌引起的植物病害就多达一万种,这些病害所造成的损失占作物年度总损失的10%~30%。当前杀菌剂仍由以有机化合物为主的化学农药构成,这些有机化合物在降解过程中或多或少会产生一些有毒物质,从而污染环境。同时由于杀菌剂的滥用,病原菌的抗药性问题也日趋严重,因此研发出更多高效
美洛昔康(Meloxicam,MEL)为新型烯醇酰胺类非甾体抗炎药(NSAIDs),镇痛解热及抗炎作用明显,能优先作用于环氧化酶2(cyclooxygenase,COX-2),与其他非甾体抗炎药相比,胃肠道副作用发生率更低,更为安全有效,选择优势明显。已上市MEL注射液广泛用于减缓马、牛、猪等急性和慢性肌肉骨骼疼痛及炎症反应等,但存在给药刺激性较大,半衰期较短,一个疗程往往需要重复给药等问题,制约
水稻(Oryza sativa L.)是我国第一大粮食作物,因此稳定和提高水稻产量对我国粮食安全具有非常重要的意义。粒型是影响水稻产量的重要因素之一,近几年,水稻粒型调控相关基因的鉴定、克隆和功能验证分析已取得很多进展,但由于水稻粒型是一个非常复杂的数量性状,其遗传和调控的分子机制还有待进一步的深入解析。本研究根据水稻籽粒发育的转录组公共数据库的信息,筛选可能与水稻粒型调控相关的基因,并获得基因敲
PDM1编码叶绿体伴侣蛋白CPN60α1,在植物的生长发育中扮演着重要角色。已有报道指出,当PDM1完全缺失时,植物将无法完成正常的生命周期,出现胚胎致死或幼苗黄化现象,严重阻碍了PDM1的功能研究。本研究前期从拟南芥WT(Col-0)甲基磺酸乙酯(EMS)诱变库中发现并分离出一个黄叶突变体,通过基因定位、克隆和遗传回补等技术手段,确定了该黄叶突变体的突变基因为PDM1。pdm1弱等位基因的发现为