2-(5H)-呋喃酮、多取代3-酯基呋喃和2-酯基吡咯酮衍生物杀菌活性的研究

来源 :南京农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:axun2010
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近年来,随着生命科学的快速发展,五元杂环类化合物因其显著的生物活性,如抗病毒、抗肿瘤、细胞毒性、杀虫性以及除草杀菌等活性,受到广泛重视。含氮与含氧类五元杂环化合物作为杂环化合物重要组成部分,因其较低的毒性、优良的生物活性以及结构易于修饰,可引入其他官能基团等特点,越来越多的被应用于新农药的设计合成中,从而成为绿色农药、医药和其他化工产品领域的研究热点之一。呋喃属于含氧五元杂环类化合物,在许多领域发挥着巨大的作用。其中,2-(5H)-呋喃酮类作为一种广泛存在于天然产物中的重要呋喃类化合物,目前,已有许多具有医药和农药活性的该类化合物的指报道。含有该结构的衍生物常常具有良好的生物活性。因此,很多学者以2-(5H)-呋喃酮类天然化合物为先导,设计并合成了大量的2-(5H)-呋喃酮类衍生物,在研究中发现了很多具有高生物活性的新化合物,尤其以抗癌、植物生长调节、除草等方面的成果尤为突出,但在杀菌活性应用方面研究较少。吡咯是一种常见并且十分重要的五元含氮杂环类化合物,遍及不同种类农药的不同结构类型中。而含吡咯环的农药不仅持效性长、高效,而且具有良好的环境相容性。目前,已有许多含吡咯活性片段的杀菌剂投入农药市场。在吡咯化合物中尤其是多取代吡咯酮的应用价值很高,因此对其合成方法及杀菌活性的探索都具有十分重要的意义。为了寻求更高杀菌活性的化合物,结合本课题组前期的工作基础,本论文以课题组中获得发明专利的含2-5(H)-呋喃酮活性结构单元的化合物以及课题组前期报道的多取代2-酯基吡咯酮化合物及3-酯基呋喃化合物、具有高非对映选择性的环己基丁酸酯化合物为主要研究对象,进行杀菌活性研究。根据课题组前期工作,2-5(H)-呋喃酮的此类衍生物对水稻分蘖有一定的抑制作用,是新型独脚金内酯类似物。其对水稻的生长调节有促进作用且未对水稻造成危害,所以此类化合物表现出低毒性、良好的植物耐受性和环境相容性。具体研究内容如下:(1)参照课题组已有合成方法步骤,合成出57种化合物。其中包括20个含2-5(H)-呋喃酮化合物、12个具有手的Aldol缩合化合物、14个多取代3-酯基呋喃化合物、5个多取代2-酯基吡咯化合物以及6个吡咯酮衍生季铵盐离子液体化合物。(2)采用菌丝生长速率法测定了 57种目标化合物对6种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、水稻纹枯病菌(Thanateaphoruscucumeris)黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、苹果斑点病菌(Alternaria leaf spot)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinereal)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)的杀菌活性。在50μg/mL的测试浓度下,大部分化合物都有良好的生物活性。其中2-5(H)-呋喃酮类化合物表现出显著的杀菌活性。化合物A2、A4、A6、A10、A17对水稻纹枯病菌的EC50分别为5.52、1.72、4.06、10.99、3.04;化合物A10对小麦灰霉病菌的EC50为5.45;在多取代3-酯基呋喃类化合物中,化合物A36、A43对水稻纹枯病菌的EC50分别为19.76μg/mL、17.61 μg/mL。在多取代2-酯基吡咯酮类化合物中,化合物B4对水稻纹枯病菌的EC50为26.14 μg/mL。杀菌活性研究表明,2-5(H)-呋喃酮类衍生物化合物对供测试病菌抑制活性良好,其测试数据为新型杀菌剂创制提供了 一定的参考。
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