有机光电材料因其迅猛的发展速度和潜在的巨大应用价值,成为近年来众多学者广泛研究关注的课题和对象。有机电子学的核心内容是构筑一系列不同结构的有机分子并探索它们的结构-性能关系。上世纪70年代以来,金属催化有机反应逐步成为有机合成中增长碳链的常用手段。作为其代表反应之一的Suzuki偶联反应,其核心反应底物之一是各种芳基硼酸(或硼酸酯)。设计合成一系列芳基硼酸(或硼酸酯),并探讨其在偶联反应中的反应活性便成为本论文研究的出发点。本论文选择芘做为母体,围绕其不同位点的反应特性(即1,3,6,8-位；2,7-位和4,5,9,10-位),利用金属铱配合物直接C-H活化,催化合成了一系列不同取代位的芘基硼酸酯,研究了它们应用于偶联反应的反应活性,光物理性质,并得到了部分化合物的单晶结构。主要结果如下1.合成了两个4-位取代的芘基硼酸酯衍生物,打破了前人“桥连碳原子的邻位不能发生C-H硼化”的结论。2得到了两个4-位取代的芘基硼酸酯衍生物进行Suzuki偶联反应后的产物,以实验证明了4-位取代的芘基硼酸酯衍生物是具有反应活性的。3.考察并比较了1-,2-,4-位取代芘的吸收、荧光光谱的性质差异。发现2-位取代对芘吸收光谱S2←S0影响较小,但是对S1←S0的影响较大；1-位取代对S2←S0,S1←S0的影响都较大；而4-位取代的性质则最为特殊。4.合成了一个新型4-位取代的,以含硫六元环为共轭连接桥的苯并芘化合物BTP,它具有良好的平面性,大的共轭和富电子性质,具有潜在应用于OFET器件价值。测定并讨论了它的结构及化学物理性质。