二苯乙烯类化合物作为天然茋类化合物的单体,分为反式和顺式两种,而具有生理活性的大多数为反式异构体,合成反式异构体的产物中通常有顺式异构体杂质的存在。顺式异构体作为反式产物合成中的主要杂质,其合成与分析方法的确立具有很重要的意义。所以选择性合成顺式二苯乙烯类化合物越来越重要,越来越有发展前景。(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯,即苯烯莫德是一种天然存在于植物体内的多酚类化合物,可用于炎症性病症和特定自身免疫的治疗,如器官移植排斥﹑关节炎﹑接触性皮炎﹑牛皮癣﹑红斑狼疮等。苯烯莫德存在顺式和反式两种异构体,其生理活性反式高于顺式。由于苯烯莫德独特的药效,已引起了国内外化学家和药物学家的高度重视。本论文研究比较了顺式二苯乙烯类化合物的多种合成方法并对其条件进行了探索,最终确定采用两种方法合成(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。一种是以国内价廉易得的3,5-二羟基苯甲酸为原料,经过异丙基化、酯化和醚化、还原、氧化、Perkin缩合、脱羧、脱甲基得(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯,并对部分中间体的合成进行了条件实验,探究了最佳反应条件,实现了条件优化;另外一种方法是采用光照方法合成(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯,苯烯莫德在紫外照射下发生了构型反转,生成了顺式异构体。另外还建立了最终产品(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的高效液相色谱分析方法;并且对其进行了方法学验证。