双亚芴基醌式噻吩化合物（ThBF）是一种以亚芴基为端基的醌式噻吩化合物,具有结构平面、骨架刚性强、摩尔消光系数高等特点,是制备高性能有机材料或染料的潜在母体。然而,其苛刻的合成条件严重限制了该物质的结构拓展,不利于构效关系的探讨及相关高性能产品的研发。本文首先提出了双亚芴基醌式噻吩的新合成路线,成功合成了9支ThBF衍生物;随后系统探讨了取代基对该类物质空间结构、热、光物理和电化学等基本性质的影响;最后将ThBF衍生物应用于涤纶染色,系统分析了取代基对ThBF衍生物的分子间作用力以及染色性能的影响。主要研究内容如下:1、论文开发了以9-芴醇和噻吩为原料,经路易斯酸作用所得2,5-二（9-芴基）噻吩为关键中间体,再经氧化剂氧化获得ThBF的两步合成路线。论文对该合成路线所需反应条件进行了优化,并对合成路线的底物适用性范围进行了拓展,成功在ThBF母体中引入了烷基、烷氧基和卤素等官能团,合成出9支ThBF衍生物。该合成路线具有条件温和、操作简便、底物适用性强等优势,为ThBF结构体系的构效关系研究提供了良好的实验基础。2、论文测试分析了ThBF衍生物的熔点、热重、吸收光谱、荧光发射光谱和循环伏安曲线,采用理论计算方法获取了ThBF衍生物的空间结构、能级及双自由基等信息,揭示出取代基对ThBF衍生物基本性能的影响规律。研究结果表明,所引入烷基、烷氧基或卤素原子等取代基的空间位阻效应和电子效应对ThBF衍生物的热、光物理、电化学及能级信息等均具有很好的调控作用,为提升该类物质在光电材料或染料领域的应用性能奠定了理论基础。3、论文将ThBF衍生物用于涤纶织物染色,测试了上染率、色深值和色牢度等主要指标,探讨了取代基对刚性平面结构染料分子间作用力的调控作用。结果表明:取代基的空间位阻可以显著降低双亚芴基醌式噻吩类染料的分子间作用力,从而促进染料更好地以单分子态上染涤纶,有效提升该类染料的上染性能。其中,经烷氧基修饰的ThBF染料表现出优异的上染率、色深值和耐热迁移色牢度等综合染色性能,为纺织品印染用高性能醌式杂环染料的设计开发提供了有益参考。