【摘 要】
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手性在自然界中普遍存在且极其重要,尤其体现在医药、农药等重要领域。绝对构型和光学纯度不同的手性分子,在物理、化学性质和生物活性等方面也有所差异。因此,通过简单的原料制备高光学纯度的手性化合物,一直是科学家们致力追求的目标。邻亚甲基醌（o-QMs）具有独特的化学结构,是一类非常活泼的反应中间体。自被发现以来,o-QMs及其前体就常被应用于有机合成化学中。近些年,oQMs及其前体在不对称催化合成领域也
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手性在自然界中普遍存在且极其重要,尤其体现在医药、农药等重要领域。绝对构型和光学纯度不同的手性分子,在物理、化学性质和生物活性等方面也有所差异。因此,通过简单的原料制备高光学纯度的手性化合物,一直是科学家们致力追求的目标。邻亚甲基醌（o-QMs）具有独特的化学结构,是一类非常活泼的反应中间体。自被发现以来,o-QMs及其前体就常被应用于有机合成化学中。近些年,oQMs及其前体在不对称催化合成领域也受到了广泛关注和应用,在一定程度上扩大了高光学纯手性化合物的合成多样性。论文第一章综述部分,主要从不对称共轭加成反应和不对称成环反应两个方面介绍了o-QMs在不对称合成中的应用:o-QMs的不对称共轭加成反应是制备手性苯酚类化合物的重要方式;o-QMs的不对称成环反应为各类手性苯并含氧杂环化合物的合成提供了高效的策略。第二章介绍了基于o-QMs构筑轴和中心手性化合物的不对称环加成反应研究。通过手性磷酸（CPA）催化o-QMs和1-芳炔基-2-萘酚的不对称[4+2]环加成反应,以高产率、高对映选择性和中等到良好的非对映选择性成功获得了同时具有轴手性和中心手性的色烯衍生物。对照实验表明:该反应区别于一般的[4+2]环加成反应,最终产物经历了重排,推测包括分子间的[2+2]环加成反应,以及分子内的4π电子开环和6π电子关环的串联过程。
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