肉桂酸酯及其衍生物是一类具有C6-C3结构单元的苯丙素类化合物,广泛存在于植物中。该类化合物具有抗癌、杀虫、抗菌、抗氧化、抗病毒和肝保护等多种生物活性,并且具有低毒和环境友好等优点。该类化合物已经引起药物学家的的广泛关注。到目前为止,关于肉桂酸酯及其类似物杀螨和抗植物病原菌活性及其构效关系的系统研究报道尚属空白。为了进一步拓展肉桂酸酯及其衍生物的药理活性并发现具有潜在应用价值的高活性的分子,本研究从分子设计、化学合成、杀螨和抗菌活性及构效关系几个方面对肉桂酸酯及其相关的衍生物或类似物进行较系统和较全面的研究,取得了如下主要成果:1.设计并合成了三个系列共166个目标化合物,其中肉桂酸酯类及其类似物104个（Ⅰ系列）、二氢肉桂酸酯类及其类似物54个（Ⅱ系列）和其他类似物8个（Ⅲ系列）。采用1H NMR,13C NMR和MS或HRMS对所有目标化合物的结构进行表征。2.采用浸虫法对三个系列中的107个化合物进行了兔痒螨的离体杀灭活性评价。结果表明,在0.5 mg/m L浓度下所有化合物均具有一定的杀螨活性。半数致死浓度(LC50)和半数致死时间(LT50)测定表明,33个化合物（Ⅰ系列8个,Ⅱ系列21个,Ⅲ系列4个）的活性(LC50=27.3-192.1μg/m L,LT50=0.7-15.3 h)优于阳性对照伊维菌素(LC50=247.4μg/m L,LT50=8.9 h),其中7个化合物（ⅡO 1,ⅡO 2,ⅡO 3,ⅡO 4,ⅡP 10,Ⅲ4,Ⅲ5）的LC50值<50μg/m L。化合物ⅡO 1的LC50活性（27.3μg/m L）高达伊维菌素的9.1倍。化合物ⅡO 27具有超快的杀螨作用,其在1.0 m M的活性(LT50<0.7 h)也远强于伊维菌素4.5 m M的活性(LT50=8.9 h)。上述32个化合物具有作为新型杀螨候选药物的巨大潜力。3.分析了肉桂酸酯及其衍生物杀螨活性的构效关系,获得了如下一些重要发现:1)肉桂酸酯类的α,β-碳-碳双键不是其活性的必须基团。二氢肉桂酸酯类（Ⅱ系列）的活性普遍显著强于其相应的肉桂酸酯类（Ⅰ系列）;2)醇单元和3-苯基环对活性的影响主要取决于空间效应,空间位阻小有利于活性的提高。在醇单元中通过延长碳链、引入大取代基的酚或卞醇和在3-苯基环引入给电子基团（-OH,-CH3和-OMe）、吸电子基团（卤素和NO2）活性均没有提高;3)相比于酯类化合物,相对应的硫醇、酰胺、酮、醚和酸对活性均没有提高作用,这表明酯基是活性必须基团;4)2-吡啶基（ⅠH 2）和2-呋喃基（ⅠH 9）取代肉桂酸酯中的苯基有助于活性的提高,进一步推测杂环基对活性的影响主要取决于氢键效应。5)酯链中酯基与苯环的距离也影响活性。芳基和酯基相连时,活性显著降低,芳基和酯基中间连有2-4个亚甲基时,活性变化不大。4.采用菌丝线性生长速率法对Ⅰ系列中的72个化合物进行了4种常见植物病原菌的抑制活性评价。结果表明,在0.5 m M（≈100μg/m L）浓度下所有化合物对四种病原菌均呈现出一定程度的抑制作用。半数有效浓度(EC50)测定表明,10个化合物的活性(EC50=17.4-43.0μg/m L)优于阳性对照药物醚菌酯(EC50=43.9μg/m L),其中,化合物ⅠP 35(EC50=17.4μg/m L)和ⅠP 36(EC50=18.5μg/m L)具有最高活性。上述10个化合物具有作为新型植物抗真菌药物的巨大潜力。5.分析了肉桂酸酯及其衍生物抗菌活性的构效关系,获得了如下一些重要发现:1)苯环上引入取代基有益于活性的提高。给电子基团（-OH,-OMe和-OAc）取代位置对于活性的影响表现为:邻位取代>对位取代>间位取代。吸电子基团（卤素和-CF3）对位取代一般具有较高的活性;2)醇基单元对活性的影响主要取决于空间效应。增加烷基的空间位阻,有助于活性的提高;3)苯环上的取代基与醇部分中烷基之间存在着复杂的综合效应。“2-OH,4-OH或2-OAc+叔丁基或叔戊基”的组合能够对活性产生显著的增效作用。相反,“2-OMe,4-OMe,2-OH-3-OMe,4-F,4-Br,4-CF3或3,4-OCH2O+叔丁基或叔戊基”组合与单一取代模式相比不利于活性的提高。综上所述,肉桂酸酯及其衍生物具有良好的杀螨和抗植物病原菌活性,该类化合物具有开发新型杀螨剂和抗植物病原菌药物的巨大潜力,有必要对该类化合物的作用机理进行研究。