自由基串联环化合成喹啉酮衍生物反应研究

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含氮杂环化合物由于其独特的生物活性,在农业、医学和材料科学等领域得到了广泛的应用。因此,开发新颖实用的方法,高效地合成氮杂环骨架在现代合成化学中已成为研究热点。其中,喹啉酮衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物、药物和功能材料中。鉴于它们的诸多应用,研究者致力于开发不同的合成方法构建喹啉酮。然而,传统的合成方法由于复杂的底物或合成步骤繁琐限制了这些方法的广泛应用。因此,发展简单、绿色和原子经济性的喹啉-2,4-二酮的新方法,是值得研究的课题。鉴于喹啉-2,4-二酮衍生物的重要性,本文第一章按照不同合成方法、自由基产生、反应机理的类型,从分子间自由基串联环化反应、分子间氧化反应和分子内环化反应的研究进展进行概述。这些策略为合成喹啉-2,4-二酮提供了新方法,也为构建结构复杂的分子开辟了新的途径。近几十年来,自由基串联反应已经成为制备各种功能分子的通用工具。在自由基串联反应中,氰基作为自由基受体为各种重要含氮杂环构造提供了诸多机会。虽然近年来在这一领域取得了较大的进展,但仍有诸多应用前景有待挖掘。本文第二章主要研究了有机硒类化合物促进的自由基串联叠氮化-环化-水解反应制备叠氮取代的喹啉-2,4-二酮。在无金属和室温条件下,合成了一系列结构多样的叠氮取代的喹啉-2,4-二酮。在本工作的基础之上,本文第三章主要研究了自由基串联酯化-环化-水解过程制备含酯基喹啉酮衍生物,对产物进行了克级规模制备、羰基还原、酯基水解和N-甲基脱除等应用研究,进一步证明了该策略的潜在应用前景。本论文发展的自由基串联环化策略具有反应条件温和、操作简便、官能团兼容性好、易于放大制备和进一步衍生化等特点。该方法为有机杂环化合物的制备提供了一种方便、实用的方法,也为药物和功能材料等领域的研究提供经济温和绿色高效的合成工具。
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