由于有机高价碘化物具有独特的氧化性能,并且环境友好,其参与的有机反应在最近的三十多年里被广泛地研究。三氟醋酸碘苯是一种常见的有机高价碘化物,它能在温和的条件下与多种官能团作用。尤其是最近几个小组报道了三氟醋酸碘苯参与的烯烃羟氨化反应引起了我们的研究兴趣。　　 本论文的工作基于Tellitu小组对三氟醋酸碘苯参与的烯烃羟氨化反应研究。通过对其报道的产物的结构进行鉴定,修正了该反应产物的结构并对反应机理提出了新的解释。将该环化反应产物水解后得到一个新的烯烃双羟化反应,并通过谱学数据和单晶结构表征,随后我们对反应的底物进行了拓展。发现当底物中含有两个双键时,该反应可以选择性地将分子中的一个双键氧化而不影响另一个双键。尤其是当分子中存在有活性差别的双键时,可以实现高化学选择性的氧化反应。　　 为了进一步研究三氟醋酸碘苯参与的烯烃羟氨化反应,我们也对文献中报道的该类反应中可能出现的氮正离子中间体的性质进行了研究。发现当“氮正离子”与芳香环共轭时,氮上的正电荷会游离到芳香环上,并被体系中的亲核试剂捕捉形成芳香环被亲电取代的产物。这与最近文献提出的氮正离子中间体被分子内的双键捕捉有不同,因此推测这类反应可能并未经过氮正离子中间体。这一部分工作的深入研究还在进行当中。