【摘 要】
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酰基碲化合物被用作温和的酰基自由基和碳自由基的前体。因其参与的反应条件温和、官能团兼容性高等特点,酰基碲化合物在具有重要活性的多羟基化合物的合成应用方面非常有研究价值。本论文主要研究了酰基碲化合物的合成、反应及其在亚氨基糖中的合成应用,主要包括以下两部分工作:一、芳酰基碲化合物与硝酮的加成反应芳酰基碲化合物是一类很好的酰基自由基前体,我们合成了不同取代基的芳酰基碲化合物AT-n,采用三乙基硼/空气
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酰基碲化合物被用作温和的酰基自由基和碳自由基的前体。因其参与的反应条件温和、官能团兼容性高等特点,酰基碲化合物在具有重要活性的多羟基化合物的合成应用方面非常有研究价值。本论文主要研究了酰基碲化合物的合成、反应及其在亚氨基糖中的合成应用,主要包括以下两部分工作:一、芳酰基碲化合物与硝酮的加成反应芳酰基碲化合物是一类很好的酰基自由基前体,我们合成了不同取代基的芳酰基碲化合物AT-n,采用三乙基硼/空气作为自由基引发剂,与D-木糖衍生的硝酮加成生成羟胺,所得羟胺不稳定原位被氧化得到硝酮AT-n-1,成功实现了芳酰基自由基与D-木糖衍生的硝酮的偶联。二、酰基碲在hyacinthacine类生物碱合成中的应用Hyacinthacines是风信子科植物提取的多羟基吡咯里西啶,该类生物碱具有中等的糖苷酶抑制活性。其中hyacinthacine C类化合物具有全取代的吡咯里西啶结构,合成难度不言而喻。我们利用末端带有双键的酰基碲片段和D-木糖衍生的环状硝酮的加成反应,经串联的Cope-House环化高效地构建吡咯里西啶双环骨架,合成了Hyacinthacine C5对映体的两个差向异构体。尽管收率低,但也为多羟基吡咯烷的合成提供了一种新策略。本论文开展的工作将为多羟基生物碱的合成提供很好的参考价值。
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