【摘 要】
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变形杆菌属于肠道菌,是世界卫生组织2017年公布的对人类健康威胁最大的三种细菌病原体之一,它们的抗生素耐药性决定了当下对开发针对这些病原体疫苗的迫切需要。本文描述了奇异变形杆菌OE和普通变形杆菌TG103的共同O-抗原（三糖片段的一个、两个和三个重复单元）的首次全合成。本文通过硒苷给体和炔酯给体进行糖苷化反应,能够得到较好的选择性和产率,经过对端位糖链Linker的更换、三糖给体其中一处乙酰氧基的
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变形杆菌属于肠道菌,是世界卫生组织2017年公布的对人类健康威胁最大的三种细菌病原体之一,它们的抗生素耐药性决定了当下对开发针对这些病原体疫苗的迫切需要。本文描述了奇异变形杆菌OE和普通变形杆菌TG103的共同O-抗原（三糖片段的一个、两个和三个重复单元）的首次全合成。本文通过硒苷给体和炔酯给体进行糖苷化反应,能够得到较好的选择性和产率,经过对端位糖链Linker的更换、三糖给体其中一处乙酰氧基的调整、脱除保护基的先后顺序调整之后,反复尝试最终确定了最优的脱保护路线且成功获取了目标分子,与文献报道的已知天然产物数据一致。欣氏鲍特菌（Bordetella hinzii）是百日咳杆菌的遗传亲属,对人类有人畜共患的风险,并能在人与人之间持续传播,有重要的研究意义。欣氏鲍特菌ATCC51730的O-抗原结构中含有Glc NAc3NAc AN（2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧葡萄糖醛酸酰胺）和Gal NAc3NAc AN（2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧半乳糖醛酸酰胺）两种糖骨架。但2,3-二脱氧-2,3-二氨基糖是一种稀缺糖,其高效合成具有一定挑战性。因此我们发展了以2-硝基糖烯为原料,通过两步一锅的方法,得到吡喃型2-硝基-3-叠氮-1,2-顺式糖苷化产物,再通过还原得到。该方法条件温和,效率高,应用范围广泛。我们也将该方法应用到了Bordetella hinzii ATCC 51730的O-抗原合成中,已经得到了关键的三糖中间体,拟完成对三糖及四糖重复单元的全合成研究。
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