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本论文分两部分,第一部分设计合成了一系列1,3-二芳基-4-醛基吡唑衍生物,第二部分合成了治疗非小细胞肺癌新药Gefitinib 以及抗乙肝病毒药Lamivudine 中间体2 , 5-二取代1,3-氧硫环戊烷,并对这些化合物进行了LC-MS 和1H-NMR 表征。这些化合物的合成是在原料简单易得、反应条件容易实现的基础上进行的,同时也对合成路线和反应条件的优化做了一定的探索。吡唑类化合物具有广泛的生物活性,也是重要的有机合成砌块和药物合成中间体。本论文的第一部分以含不同取代基的苯乙酮与苯肼盐酸盐为起始原料,合成中间体腙,再利用Vilsmeier-Haack 反应成环,水解,最终合成了1,3-二芳基-4-醛基吡唑衍生物,并对Vilsmeier-Haack 反应条件进行了优化,然后根据中间产物结构对腙的Vilsmeier-Haack 反应机理进行了探讨。在第二部分中,合成了治疗非小细胞肺癌的新药Gefitinib 以及抗乙肝病毒药Lamivudine 关键中间体2 , 5-二取代1,3-氧硫环戊烷。药物吉非替尼(Gefitinib ,Iressa)是第一个非小细胞肺癌(NSCLC)的「命中标靶治疗」的药物。在国内刚上市。本文在已有文献的基础上,探索了两条合成路线,最终确定了一条产率较高的路线,从起始原料到目的产物,一共经过八步反应,产率达到10%。其中涉及到喹唑啉的合成、甲氧基的选择性脱保护、羟基保护、亲核取代等反应。并对关键中间产物的提纯方法进行了摸索,避免了柱层析等麻烦的提纯方法,使它适合工业化生产。Lamivudine 是目前应用最广泛的抗乙肝病毒药,是目前唯一被FDA 批准用于治疗乙肝的两种核苷类似物之一。本文在已有文献的基础上,设计了一条改进的路线合成了它的关键中间体2 , 5-二取代1,3-氧硫环戊烷,并对中间产物2-苯甲酰氧甲基-5-羟基氧硫环戊烷参与下的Mitsunobu 反应进行了探索。