无贵金属参与的Csp~3-H的官能化反应具有绿色、经济、可持续发展的优点,也因此一直受到科研工作者的广泛关注和一致追求。因此,发展一种新的无贵金属参与的策略来合成酮类化合物和噻吩类化合物,无论对科学研究,还是工业生产都具有极其重要的意义和价值。在这里,我们克服了传统方法使用贵金属的缺点,开展了氧气/硫参与Csp~3-H的官能化反应的研究。1:DMSO促进的杂苄基亚甲基无金属有氧氧化制备N-杂环酮的研究我们发展了一种无贵金属参与的杂苄基亚甲基有氧氧化反应来合成酮类化合物。该反应使用绿色的分子氧作为氧化剂,克服了传统方法需要使用强氧化剂,特殊添加剂等的缺点,符合绿色化学的要求。此外,该方法可以制备不同取代基的N-杂环酮,并具有较好的产率。我们在最优条件下实现了酮的克级制备,表明了该反应具有良好的实用性。通过机理探究,我们证实了DMSO在杂苄基亚甲基的选择性氧化反应中起重要作用。本方法具有原子经济性的优点,为酮类化合物的合成提供了一种新策略。2:硫参与的羰基化合物的环化反应合成复杂噻吩类化合物的研究我们实现了以多官能化吲哚为反应底物,在强碱NaO~tBu的存在下与单质硫发生氧化环化生成复杂噻吩类化合物的反应。在此反应中,我们利用羰基的α位有一定的亲核性,以硫为亲电试剂来促进该类化合物的环化。该方法以良好至极好的产率提供相应的硫杂环,表现出广泛的底物适用范围和良好的官能团兼容性。同位素效应实验表明:C-H键的断裂都不是该反应的决速步骤。此外,控制实验验证了NaO~tBu对于该反应体系是至关重要的,而且该反应具有一定的区域选择性。该反应无贵金属参与,提供了一种环境友好的方法来合成复杂噻吩类化合物。