荧光探针检测金属离子因具有高选择性、高灵敏度、操作方便、不需要昂贵的仪器等优点而受到广大科研工作者的青睐,发展十分迅速。铜离子是人体生命活动必不可少的微量元素,因此,设计合成在水相或生理环境下检测铜离子的荧光探针至关重要。本论文设计合成了一系列基于水杨醛联肼的荧光化合物,尽管其螯合金属识别位点对于铜离子具有一定选择性识别能力,但是整体选择性和灵敏度都有待提高。本工作拟通过调节螯合位点的电子微环境和与金属接触情况的方式,来改善其对铜离子的识别能力。具体策略为:一方面,在水杨醛侧引入供、吸电子基,通过电子效应来改变螯合基团对金属离子的螯合能力;另一方面,在二苯甲酮侧引入羟基,增加探针的亲水性,改变探针共轭方向上的电子微结构来调节其对金属离子的识别能力和抗干扰性。(1)水杨醛侧引入吸电子基氰基、供电子基三苯胺和咔唑基,通过电子效应改变了整个探针分子的电子结构。氰基的引入使得螯合基团的配位能力有一定的下降,CN-DBAS的酮式荧光峰的比例相对较大,也会对探针的灵敏性有一定的影响;对于引入供电子基团虽理论上可以增加螯合基团的配位能力,但是TPA-DBAS和Cz-DBAS却由于其聚集态酮式荧光峰强度较弱导致其探针的灵敏性相对较差。(2)二苯甲酮侧引入羟基,不仅增加了探针分子的亲水性,还提高了其推电子效应,有效地沿着共轭轴方向改变了金属识别位点的电子微环境,从而提高其选择性和灵敏度;通过在二苯甲酮侧引入一个对位羟基、双对位羟基、双间位羟基对比分析得出,双羟基的引入更能增加分子的亲水性,而间位模式提高了纳米粒子的疏松度。其中引入三苯胺基的一系列化合物(p-TPA-DPAS,pb-TPA-DPAS,mb-TPA-DPAS)都展现出了优异的铜离子选择性和更低的检测限。综上所述,通过对联肼类探针结构水杨醛端和二苯甲酮端结构的变化,实现了对该类探针对于铜离子检测选择性和检测限的调节,为设计更高效的离子探针提供了数据依据。