【摘 要】
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对苯二胺(p-phenylenediamine,PDA)催化加氢合成1,4-环己二胺(1,4-cyclohexanediamine,CHDA)的研究不多,且大多采用Rh、Ru等贵金属催化剂。CHDA是聚氨酯工业中重要的中间体,可用于制备
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对苯二胺(p-phenylenediamine,PDA)催化加氢合成1,4-环己二胺(1,4-cyclohexanediamine,CHDA)的研究不多,且大多采用Rh、Ru等贵金属催化剂。CHDA是聚氨酯工业中重要的中间体,可用于制备聚酰胺树脂和脂肪族聚氨酯。主要副产物对氨基环己醇(4-aminocyclohexanol,ACH)是合成治疗呼吸道疾病盐酸氨溴索原料药的重要中间体。本论文旨在研究对苯二胺加氢反应的规律并考察超临界CO2对反应转化率及选择性的影响。
本论文以对苯二胺为原料,水为溶剂,骨架镍为催化剂优化反应条件。通过正交实验确定温度是影响PDA转化率,CHDA选择性及CHDA与ACH选择性之和三者的最关键因素。获得主要产物最高选择性的最优反应条件是反应温度150℃,催化剂用量0.3g,原料用量0.2g,氢气压力5 MPa。考察了八种单因素对反应的影响。反应温度为150℃时,反应的速率方程为RpDA=0.021CPDA2。搅拌速率为500 r/min时可以消除外扩散对反应的影响。加入碱性试剂不能起到促进骨架镍催化PDA加氢活性的效果。
论文进行了PDA加氢机理的探讨,确定以骨架镍为催化剂的反应基础是CO2可以与亲核的氨基作用生成氨基甲酸盐,起到活化苯环加氢及提高产物选择性的作用。并以此确定了以丙酮为溶剂时PDA加氢合成N,N-二异丙基-1,4-环己二胺。在超临界二氧化碳环境中,当CO2压力为7.5 MPa时,目的产物1,4-环己二胺的选择性最高。CO2压力对产物的顺反异构比例也有影响。
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