本论文包括两个部分:　　第一章对六氟异丙醇(HFIP)促进的Pictet-Spengler反应进行了研究，并用此方法制备了一系列四氢β-咔啉衍生物。本章首先概述了Pictet-Spengler反应的定义、反应机理及在天然产物合成中的重要性。接着对文献中已报道的催化Pictet-Spengler反应的方法进行了归纳和总结，指出了Br(φ)nsted酸，Lewis酸作催化剂催化Pictet-Spengler反应时的局限性。然后对HFIP的性质作了简要概述，并总结了现今已报道的无外加催化剂时，HFIP作为反应溶剂及催化剂促进的有机反应。最后，我们课题组用色胺或L-色胺酸甲酯与不同的醛或酮作反应底物，尝试了反应条件更温和、简单、快速、经济性高的无外加催化剂条件下溶剂HFIP促进的Pictet-Spengler反应，并拓展了该方法的底物适用范围。　　第二章对角鲨烯衍生聚环醚天然产物Enshuol的全合成进行了研究。本章首先概述了角鲨烯衍生聚环醚天然产物Enshuol的分离、结构鉴定、生源合成假设以及文献报道的全合成研究，接着又对文献中已报道的分子内endo选择性串联环氧开环-环化反应进行了归纳和总结。最后，我们课题组以角鲨烯为起始底物，通过m-CPBA环氧化、环氧水解、手性拆分、史一安不对称环氧化多步反应合成到角鲨烯五环氧二醇，然后通过HFIP促进的分子内部分exo和部分endo串联环氧开环-环化反应一步构建了具有五个环的6，7-epi-Enshuol聚环醚的骨架。但是为完成6，7-epi-Enshuol的全合成研究，最后一步将羟基转化为溴的反应还需要进一步的探索。