2,4-己二烯-1-醇是新型抗癌药物AMF-26和varitriol的重要的合成原料,它们均具有很好的抗癌活性。AMF-26作用在细胞中的高尔基体上,这种新的治疗途径由日本的研究者首次发现的,并刊登在国际杂志Journal of Medicinal Chemistry上。同样海洋天然产物varitriol对肾脏、中枢神经系统和乳腺癌细胞系均具有毒性。两种天然产物在杀灭癌细胞的前提下,减少了对人体健康的细胞的副作用。所以研究开发一条温和、绿色、高效的2,4-己二烯-1-醇的合成工艺路线对药物化学家的研究有重要意义。本课题采用山梨酸为原料进行2,4-己二烯-1-醇的制备,主要采用了两条工艺路线。第一条工艺路线是先将山梨酸合成山梨酸甲酯的形式,然后再采用四氢铝锂、硼氢化钠/Lewis、硅醚法还原。第二条工艺路线是以山梨酸为起始原料,先与氯甲酸乙酯合成混酐的形式,再用硼氢化钠的稀碱水溶液进行还原,最终得到2,4-己二烯-1-醇。本文通过对两大工艺路线中各工艺参数如:当量比、反应时间、溶剂、温度等因素对反应影响的考察,重点对2,4-己二烯-1-醇的合成进行了工艺优化,对进一步提高2,4-己二烯-1-醇的收率和GC纯度奠定了理论基础,具有重要的理论和现实意义。通过大量实验探索,找到了制备2,4-己二烯-1-醇较适合放大实验的工艺路线为混酐法还原,并对其优化。最终工艺路线为山梨酸、氯甲酸乙酯、三乙胺、硼氢化钠当量比为1:1:1:2.4,滴加氯甲酸乙酯时温度为15℃,滴加硼氢化钠稀碱溶液时温度为不超-5℃。本文中对该实验最终放大到30L釜内,并对所得粗品利用减压蒸馏的方式进行了纯化,最终所得产物经IR、GC-MS、~1H-NMR分析结构正确,实验收率可达74%,GC纯度为93.5%。同时还研究了2,4-己二烯-1-醇的稳定性,发现加热到30℃时,4h后含量基本不变;加热到70℃时,每4h后含量大概有8%的降低;加热到100℃时,每4h后含量大概有10%的降低。说明在加热条件下可能发生了聚合,但在减压条件下加热,其含量基本不变。而且此类数据在其他文献中未见报道。