依非韦伦是一种口服有效的用于治疗人类免疫缺陷病毒I型（HIV-1）的非核苷类逆转录酶抑制剂。本课题首先选择2-三氟乙酰基-4氯苯胺盐酸盐作为起始原料，经脱盐反应、氨基保护、不对称加成、脱氨基保护、环合五步合成了依非韦伦(总产率约为56％、纯度>99.9%，ee%>99.9%，杂质<0.02%)。确立了一条实用的不对称合成路线，用于依非韦伦的工业化生产。依非韦伦及其中间体都通过了核磁、质谱、红外、液相色谱、熔点等分析鉴定和结构表征。接着，本课组对杂质2a，即2-环己基-4-三氟甲基-6-氯喹啉进行了设计与制备，简洁、绿色的制备了2a（收率为90%，纯度＞99.5%）；并通过拓展底物种类，合成了一系列此类喹啉类衍生物。最后，本课题组在对2a进行合成的过程中意外分离得到了一种未知化合物3a，经过结构表征，最终确定该化合物的结构为一种新型的3-卤代-4-三氟甲基喹啉衍生物。通过优化模型反应，建立了一条简洁的合成路线，该路线是典型的“一锅煮法”。并制备了一系列新型的3-卤代-4-三氟甲基喹啉衍生物，丰富了此类喹啉类杂环化合物的合成手段。