1,8-萘酰亚胺类氰离子荧光探针的合成及性质研究

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阴离子在日常生活中扮演着重要的角色,可以应用于生命科学、医药、环境等众多领域。因此,阴离子的识别具有重要的科学研究价值。众所周知,在诸多阴离子中,氰离子被广泛应用于冶金、电镀、农药、合成纤维等行业;然而氰离子的剧毒性会给人类和环境造成严重的危害,所以如何快速检测氰离子成为科学家研究的热点。1,8-萘酰亚胺类化合物具有荧光量子产率高、光稳定性和化学稳定性好、Stokes位移大等优点,已经被大量应用于荧光分子探针,然而将其用于识别氰离子的研究比较少。本论文利用氰离子的亲核性,将能够与氰离子反应的识别位点与1,8-萘酰亚胺荧光团相结合,设计合成两个能够与氰离子发生亲核加成反应的主体分子。具体工作内容如下:1.概述了当前氰离子探针的研究进展及氰离子探针的设计策略。2.以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和丙二腈为原料,设计并合成了一个氰离子荧光探针,并借助1H NMR和MS等手段对相关化合物进行了分子结构的表征。目标化合物在识别氰离子的过程中,二氰基乙烯的C=C双键作为反应位点,与氰离子发生亲核加成反应,进而改变分子内的共轭体系及其ICT效应,从而表现为紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱信号的改变。3.以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和4-(二乙氨基)水杨醛为原料,设计并合成了一个氰离子荧光探针,并借助1H NMR和MS等手段对相关化合物进行了分子结构的表征。目标化合物在识别氰离子的过程中,α,β-不饱和酮的C=C双键作为反应位点,与氰离子发生亲核加成反应,进而改变分子内的共轭体系及其ICT效应,从而表现为紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱信号的改变。
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