Bola型两亲分子是一类中间为疏水链,两端为亲水性头基的化合物,基于其独特的结构性质,bola型两亲分子在发展新型的活性分子、构建生物材料用于基因或药物传递等领域引起了广泛关注。以利巴韦林为代表的1,2,4-三氮唑核苷类似物是一类极有潜力的生物活性分子,具有抗病毒、抗菌、抗肿瘤等生物活性。诊疗试剂可以同时诊断和治疗疾病,有利于疾病的早期诊断和特异性治疗。本论文是结合bola型两亲分子和1,2,4-三氮唑核苷的结构特点,以1,2,4三氮唑核苷作为极性头基,设计并合成了一系列bola型核苷衍生物,旨在开发新型的抗肿瘤候选化合物。同时我们在bola型1,2,4-三氮唑核苷衍生物的疏水链中引入二苯代乙烯和荧光素,希望发展在肿瘤部位具有成像潜力的候选化合物。本论文的工作主要包括以下几个方面:首先,我们设计、合成了一系列bola型核苷衍生物并进行了结构表征。其中1,2,4-三氮唑核苷是作为亲水性头基,酯键、炔键或1,2,3-三氮唑被用来连接疏水链与亲水性头基以构建bola型分子。在完成该类化合物的合成以后,我们对其进行了抗肿瘤细胞增殖活性的研究,筛选出多个具有潜在抗肿瘤活性的候选化合物。基于bola化合物独特的两亲性结构,我们接下来考察了其自组装形成纳米自组装体的能力。我们通过测试其临界聚集浓度、水合粒径、Zeta电位确定了该类化合物可以在水溶液中进行自组装。另外,我们还通过透射电子显微镜对该纳米自组装体的形貌和尺寸进行了表征,结果表明该类化合物可以在水溶液中形成稳定的球形自组装体。接下来我们通过测试荧光光谱考察了化合物结构中含荧光基团的bola型核苷衍生物的荧光性质,并研究了肿瘤细胞对该类核苷衍生物的摄取。实验结果显示,具有荧光特性的bola型核苷衍生物可以穿过细胞膜进入肿瘤细胞内部,具有细胞内成像的潜力。综上,在本论文工作中,我们设计并合成了一系列bola型1,2,4-三氮唑核苷,该类化合物不仅表现出了对多种肿瘤细胞的抗增殖活性,还能在水中自组装形成纳米自组装体,并具有在细胞中进行荧光成像的能力,因此有发展成为靶向肿瘤的诊疗试剂候选化合物的潜力。