论文部分内容阅读
本论文对三种药用植物绿升麻(Cimicifuga foetidaL.)、滇红椿(Toona ciliatavar.yunnanensis)及银杏果实(Ginkgo biloba seeds),进行了系统的化学成分研究。运用现代分离、鉴定技术和化学反应等手段,从中分离鉴定了109个化合物:包括环35个阿尔廷烷型三萜,52个柠檬苦素四降三萜,2个五环三萜,10个苯丙素,5个银杏内酯,3个生物碱,1个甾体和1个色酮。其中新化合物56个,并对其中部分新化合物进行了抗肿瘤活性筛选。以绿升麻中分离得到大量成分为前体,半合成了6个含有吡啶环和2个含有γ-取代-5,5-二甲基4,5-二氢-异恶唑-4-羟基的三萜生物碱,及6个9,10-开环的三萜化合物。 从从绿升麻中分离得到37个化合物,包括35个环阿尔廷烷型三萜,1个甾体和1个色酮,其中1-16为新化合物。36个环阿尔廷烷型三萜中,包括2个结构罕见的含有一个吡啶环的环阿尔廷烷型三萜生物碱cimicifugadine A-B(1,2),并对其中10个三萜类新化合物(1-3,6,8,10,和12-15)进行了体外抗肿瘤活性筛选实验,结果显示化合物1和3具有中等强度细胞毒活性。 同时,本论文还以大量成分升麻苷H-1和15α-羟基-升麻苷H-1作为前体,一步合成6含有吡啶环结构的三萜生物碱,2个含有γ-取代-5,5-二甲基4,5-二氢-异恶唑-4-羟基三萜生物碱,6个9,10-开环的三萜化合物。其中,首次通过化学方法获得了含有吡啶环的三萜生物碱(1-6)。这为该类成分的化学结构和生物活性的深入研究,提供了新的来源。对合成的化学成分进行了细胞毒和抑制NO生成的生物活性筛选。结果显示只有1个化合物表现出微弱的细胞毒活性;但是有9个表现出中等强度的抑制NO生成的活性,并且表现出一定的构效关系。因此,对抑制NO生成活性的构效关系进行了讨论。 从采自云南德宏的滇红椿枝叶乙醇提取物中分离得到52个柠檬苦素类化合物,39个为新化合物。其中,12个E环为不是常见呋喃结构的柠檬苦素降三萜,并且通过核磁和单晶衍射分别确定了β-取代-5-甲氧基呋喃-2(5H)-酮及β-取代-5-羟基呋喃-2(5H)-酮柠檬苦素结构中C-23缩醛和C-21半缩醛的绝对构型;9个E环为β-取代吡咯环结构;6个C-3为β-构型的柠檬苦素类化合物,通过核磁和单晶确定了其绝对构型。 从新鲜银杏果实中分离得到20个化合物,包含10个苯丙素类型化合物,5个银杏内酯,2个五环三萜和3个生物碱。其中化合物1为新化合物,化合物16-20为首次从银杏中分离得到。 本文最后,综述了升麻属植物中主要活性成分环阿尔廷烷型三萜的化学结构及其用于生物活性研究进展。