Glaser偶联反应是一种端基炔偶联反应，自1869年发现以来，该反应经过不断的改进并广泛地应用于化学合成中，尤其是在天然产物和复杂结构大分子(如大环化合物)等合成中得到广泛应用。本文研究了CuX/NXS/DIPEA(X=Cl，Br，I)作用下的端炔Glaser均偶联反应并对其反应机理进行探讨。 目前Glaser偶联的方法主要包括铜催化和钯催化两种方法。传统的铜催化Glaser偶联通常需要在氧化剂，无机试剂，高温条件进行。Pd(O)或者Pd(II)催化的Glaser偶联是很温和，高效，高选择性的合成1，3-二炔的方法。但钯试剂价格贵并且通常需要惰性气体保护和有毒配合物辅助。所以仍需要继续寻找温和的铜催化Glaser偶联的方法。 我们在CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser反应研究中，考察了CuX的用量，NXS的用量，DlPEA的用量，溶剂，温度等条件对反应的影响，提出了最优反应条件，并在优化条件下完成了多种不同性质端炔的偶联。实验表明该方法能高效，温和的催化带有不同保护基团的端基炔以及带有糖基，氨基酸结构的端基炔。论文的主要内容包括： 1.以CuI/NBS/DIPEA体系为例，考察了CuI，NBS和DIPEA的用量，不同溶剂及温度条件对反应的影响，提出了最优反应条件，并在优化条件下完成了多种不同性质端炔的偶联。 2.在最优反应条件下拓展CuCI/NXS/DIPEA，CuBr/NXS/DIPEA，CuI/NXS/DIPEA共九个体系作用下的Glaser偶联反应，研究不同体系对偶联反应的影响。 3.以CuBr/NBS/DIPEA体系为例，研究在微波和固相研磨条件下的Glaser偶联反应。