催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是制备含有苄位手性中心化合物的一种非常有效的方法。近年来,这类反应受到了有机化学工作者的广泛关注。各种常见的富电子芳香底物,如:酚类化合物、酚醚类化合物、芳胺类化合物以及一系列的杂环类化合物被广泛应用于这类反应中。然而,这些芳香底物依然比较局限。因此,我们期望进一步对芳香底物进行拓展,发展新型催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应。论文主要探索研究了3-取代吲哚以及二茂铁的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应。1.以3-取代吲哚和α,β-不饱和酯为底物,采用Lewis酸和手性配体的催化体系实现3-取代吲哚C2位置的不对称Friedel-Crafts反应。通过对溶剂、手性配体、Leiws酸等反应条件的优化,发现在室温下,以Cu（OTf）₂（1 mol%）为Lewis酸,异丙基双噁唑啉配体L2（1.2mol%）为手性配体,在二氯甲烷溶剂中反应12 h以优异的收率（92-99%）和中等到优异的对映选择性的控制（55-93%ee）得到产物。2.以二茂铁与环状磺酰亚胺酯或三氟乙酰基化合物为底物,采用Lewis酸和手性配体的催化体系实现二茂铁的不对称Friedel-Crafts反应。通过对反应条件的优化,发现在100 ^oC或70 ^oC下,以Ni（OTf）₂·6H₂O（10 mol%）为Lewis酸,顺式-四苯基双噁唑啉配体L11（12mol%）或顺式-四苯基双噁唑啉配体L10（12 mol%）为手性配体,在二氯甲烷溶剂中反应12 h得到目标产物。产物收率可达到中等到优异的水平（61-98%或80-99%）,对映选择性的控制同样达到中等到优异的水平（94-99%ee或60-92%ee）。