苯并呋喃衍生物在很多天然产物和生物活性分子中普遍存在,是一类重要的杂环化合物,因此具有非常广泛的应用。鉴于氮杂二烯（azadiene）自身芳香化的原始驱动力作用,因此该类化合物常被用来合成众多具有潜在药理活性和生物活性的苯并呋喃衍生物。在过去几年中,尽管氮杂二烯类化合物在合成苯并呋喃衍生物的反应中得到广泛应用,但是手性磷酸催化的噻唑酮、1-萘酚与氮杂二烯的不对称1,4-共轭加成反应从未被报道。此外,该类反应对构建含季碳、叔碳立体中心的苯并呋喃衍生物具有重要意义。氮杂-对醌类化合物广泛分布在天然产物和药物分子中,是合成含氮手性化合物非常有力的工具。但近几年关于炔丙基取代的氮杂-对亚甲基苯醌的研究依然很少,且都局限于不对称1,8-共轭加成和环加成反应。在此研究背景下,我们课题组首次以炔丙基氮杂-对亚甲基苯醌与N-芳基-3-氧代丁酰胺为原料,通过不对称1,6-共轭加成的方式合成了含季碳手性中心的活性炔丙基化合物。具体研究工作如下:第一部分:此研究实现了手性磷酸催化的氮杂二烯与噻唑酮的不对称1,4-共轭加成反应。首先,我们对催化剂进行了筛选,在确定最佳催化剂后,对溶剂种类、溶剂用量等一系列反应参数进行优化并确定了最佳反应条件。在此基础上,我们又对该反应进行了底物扩展,实验结果表明,该条件对不同取代的氮杂二烯与噻唑酮都有较好的适用性,获得的产物收率为71-99%,ee值为70-96%,dr值8:1->20:1。我们成功地合成了一系列具有高对映选择性和非对映选择性的含硫的四取代立体中心的苯并呋喃类化合物。同时,该报道不仅成功解决了构建邻近的含硫季碳、叔碳立体中心的难题,还为扩展噻唑酮的不对称亲核加成反应提供了一种新的高效、节简的方法。第二部分:此设计实现了手性磷酸催化的氮杂二烯与1-萘酚的不对称1,4-共轭加成反应。首先,我们对催化剂进行了筛选,在确定最佳催化剂后,对溶剂种类、溶剂用量等一系列反应参数进行优化并确定了最佳反应条件。底物扩展结果表明,该方法对不同取代的氮杂二烯都有很好的适用性,获得的产物收率为73-99%,ee值为70-98%。此合成策略不仅可以有效地获得各种具有旋光性的三芳基甲烷,而且还成功实现了1-萘酚对位选择性的不对称反应。第三部分:这一研究中我们首次实现了手性磷酸催化的炔丙基氮杂-对亚甲基苯醌与N-芳基-3-氧代丁酰胺的不对称1,6-共轭加成反应。首先,我们对催化剂进行了筛选,在确定最佳催化剂后,对溶剂种类、溶剂用量等一系列反应参数进行优化并确定了最佳反应条件。底物的通用性实验结果表明,该方法可以以较好的收率（66-94%）和立体选择性（70-95%的ee值,9:1->20:1的dr值）生成了一系列不对称1,6-共轭加成产物。该催化策略不仅首次实现了有机催化炔丙基氮杂-对亚甲基苯醌的不对称1,6-共轭加成反应,而且还为合成炔烃取代的季碳立体中心的化合物提供了有效的途径。