母体分子结构相似,存在分子内电荷转移（ICT）和分子内质子转移（IPT）的有机化合物其性能有什么不同,是非常值得研究的课题。针对这一理论问题,本文合成43个存在ICT的2-二氟硼氧基-N-（苯亚乙基）-苯胺化合物2-OBF2-XAr C（Me）=NAr Y（简称2-OB F2-XPEAY）,目标化合物分子的结构用核磁共振谱进行了表征,并确定了桥键上C的化学位移δC（C（Me）=N）;测定了目标化合物的固体荧光发射光谱和在二氯甲烷溶液中的荧光发射光谱,分别确定了荧光发射波长Em及其波数νem;测定了目标化合物在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱,确定紫外吸收最大波长λmax（nm）及其波数νmax(cm-1,νmax=1/λmax);用循环伏安法（CV）测定氧化还原电位,得到化合物的氧化电位Eox。采用定量结构-性能的相关分析方法,研究了取代基效应对2-OBF2-XPEAY化合物的固体νem、溶液νem、溶液νmax、δC（C（Me）=N）和Eox等性能的影响。并且与存在分子内质子转移的邻羟基取代N-（苯亚乙基）苯胺席夫碱2-OH-XAr C（Me）=NAr Y（2-OH-XPEAY）和侧键上没有甲基的邻二氟硼氧基二取代二芳基席夫碱2-OBF2-XAr C=NAr Y（2-OBF2-XBAY）的谱学性能进行对比分析。得到以下结果:（1）研究了取代基效应对2-OBF2-XPEAY的溶液荧光发射波数νem的影响规律,其中以C端和以O端为定位参考基团的两种电子效应会同时起作用,并且相互竞争,即存在同环竞争效应。得到的定量方程与化合物2-OH-XPEAY和2-OBF2-XBAY的νem的定量方程进行比较,可以看出影响三类化合物νem的因素存在差异。将含有相同X～Y基团对的化合物2-OBF2-XPEAY溶液荧光波长Em与2-OH-XPEAY进行对比,当X=H时,大部分2-OBF2-XPEAY化合物的荧光发射波长要大于2-OH-XPEAY化合物,但是相差不大。当X=4-OMe时,化合物2-OH-XPEAY的荧光发射波长要普遍大于2-OBF2-XPEAY,且差值相对较大。将含有相同X～Y基团对的化合物2-OBF2-XPEAY溶液荧光波长Em与2-OBF2-XBAY进行对比,当X～Y都为H（没有取代基）的情况下,2-OBF2-XPEAY的Em相对于2-OBF2-XBAY红移5 nm。当X=H,基团Y变化时2-OBF2-XPEAY和2-OBF2-XBAY的Em相差并不大,当X=4-OMe,基团Y变化时,化合物2-OBF2-XPEAY与2-OBF2-XBAY的Em相比均有明显的蓝移。化合物2-OBF2-XPEAY的固体荧光集中分布在400 nm到600 nm,与取代基电子效应没有明显的定量相关性,可能还存在其他未知因素的影响,需要进一步研究。（2）研究化合物2-OBF2-XPEAY的取代基效应对紫外最大吸收波数νmax的影响,观察到其中存在同环竞争效应,即,定量相关的方程中需同时使用以C端和以O端为定位参考基团的参数进行相关。化合物2-OBF2-XPEAY的νmax主要受到以C端为定位基的X取代基的激发态参数C C（X）（C）的影响。并且桥键上甲基与Y取代基的相互作用χ~2的对其也有一定的影响,虽然贡献值相比较小,但对精细调节2-OBF2-XPEAY的νmax有一定的作用。将X～Y基团对相同的化合物2-OH-XPEAY和2-OBF2-XPEAY的λmax对比,大部分2-OH-XPEAY化合物的λmax大于2-OBF2-XPEAY化合物的λmax。将X～Y基团对相同的化合物2-OBF2-XPEAY与2-OBF2-XBAY的λmax相比,2-OBF2-XPEAY化合物的λmax要小于2-OBF2-XBAY的λmax,其波长的差值Δλmax在15-25 nm之间。（3）定量相关化合物2-OBF2-XPEAY桥键上C的化学位移,定量方程全部使用以C端为参考基团的参数进行相关,说明在同环竞争效应中以C端为定位参考基团的电子效应的影响要大于以O端的。其中以C端为定位参考基团的X取代基的共轭效应σR（X）C和激发态取代参数C C（X）C的贡献之和达到85.07%。将含有相同X～Y基团对的2-OBF2-XPEAY与2-OH-XPEAY和2-OBF2-XBAY两类化合物的化学位移进行对比,化合物2-OBF2-XPEAY桥键上C的化学位移δC要大于2-OH-XPEAY和2-OBF2-XBAY的δC。对比2-OBF2-XPEAY与2-OBF2-XBAY的化合物桥键上C的化学位移,当X=H时,化合物2-OBF2-XPEAY和2-OBF2-XBAY的桥键上C的化学位移的差值ΔδC全在8-14的范围。然而,当X=4-OMe时,其ΔδC在4-6的范围。（4）用CV法测试化合物2-OBF2-XPEAY的氧化还原电位,仅得到化合物氧化电位Eox。这可能是因为C（CH3）=N+桥键难于发生氧化反应,而由BF2结构中的F发生氧化反应引起的。将Eox对取代基参数进行定量相关,得到一个4参数方程。包括X和Y取代基的基态参数之和[σ（X）+σ（Y）],X取代基的激发态参数C C（X）,Y基团的激发态参数C C（Y）和X基团和Y基团的基态参数相互作用项Δσ~2四个参数。其中[σ（X）+σ（Y）]之和对Eox影响最大。