吡咯烷作为一类常见的含氮五元杂环，在医药、农业、有机合成等领域均有广泛的应用，因此如何简便高效的合成手性吡咯烷化合物，一直是人们研究的热点。本论文主要致力于基于1，3-偶极环加成反应的2，5-二氢吡咯及螺吡咯烷化合物的不对称合成研究。主要包括以下两个方面的工作:　　1.铜催化亚甲胺叶立德与炔酮的不对称1，3-偶极环加成反应构建2，5-二氢吡咯化合物　　我们利用Cu(OAc)2/FOXAP催化亚甲胺叶立德与炔酮的不对称1，3-偶极环加成反应，以良好的产率(48-99％)和优秀的对映选择性(up t098％ ee)合成得到了一系列多取代的手性2，5-二氢吡咯化合物。同时该催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯衍生的亚甲胺叶立德与炔酮的不对称1，3-偶极环加成反应，高立体选择性合成具有季碳手性中心的顺式2，5-二氢吡咯化合物。　　2.基于螺吡咯烷骨架的手性仲胺催化剂的设计合成及其初步应用探究　　我们主要设计了一系列基于螺吡咯烷骨架的新型仲胺催化剂，以3，5-二（三氟甲基）苯甲醛为起始原料，利用Cu(Ⅱ)/N,O-配体络合物催化的不对称1，3-偶极环加成反应为关键步骤，通过6步合成得到了手性螺吡咯烷仲胺催化剂。并将此类新型仲胺催化剂在醛的α-烷基化反应中进行了初步应用探究。