手性是自然界的本质属性之一，以手性助剂控制有机反应的立体选择性合成手性化合物是不对称合成的重要手段之一。大量来自于天然产物的手性助剂和人工设计合成的手性助剂，对有机反应具有较高的立体选择性，形成的产物易结晶纯化，手性助剂可以回收循环使用。Evans的手性助剂经20多年不断的研究及发展，具有较高的立体选择性，被广泛的应用于许多的不对称反应中，如羟醛缩合反应、羟基化反应、α-胺化反应、卤代反应、Diels-Alder反应和共轭加成反应等。本文的工作分为两部分，首先合成了一系列噁唑烷酮类手性助剂，再将一对手性助剂应用于不对称反应，如形成N-酰基噁唑烷酮的反应、不对称Michael加成反应、不对称卤代反应、不对称叠氮化反应。 一、以廉价的L-半胱氨酸为手性原料设计合成了新的手性助剂4(S)-5,5-二甲基-4-苄基硫代甲基-2-噁唑烷酮(5a)，并用L-(+)苯氨酸和D-(-)苯氨酸为原料，合成了4(S/R)-5,5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮(5b、5c)一对手性助剂。除半胱氨酸需先进行巯基保护生成苄硫醚(1a)外，其它合成方法均相同：氨基酸与甲醇生成甲酯盐酸盐(2a、2b、2c)，又与二叔丁基二羰酸酯反应来保护氨基(3a、3b、3c)，再用格利雅试剂生成β-氨基醇(4a、4b、4c)，在强碱(叔丁醇钾)作用下环化得到目标产物(5a、5b、5c)。 二、选择4(S/R)-5,5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮这一对手性助剂，研究其在不对称合成中β位为较大脂环基—环己基时，手性助剂在上述反应中控制反应的立体选择性及可能的反应机理的推测。其中，Michael加成得到的一对产物(7a、7b)，是较好的晶体，通过X-单晶衍射测定，获得的结构，与预计的结构完全一致，证实Evans手性助剂在反应中具有较好的立体选择性控制作用。 本文共合成20个化合物，其中有8个新化合物。本文目标产物及中间体的结构均得到IR、1HNMR、13CNMR、MS等波谱数据的证实。