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近年来，可见光催化碳-氢(C-H)键活化备受关注。利用光催化剂在激发态更强的氧化还原能力，C(sp3)-H、C(sp2)-H和C(sp)-H键已经得到相应的活化和官能团化。吖啶盐“Acr+-Mes”这一有机染料明星分子具有优异的光物理性质和出色的氧化能力。本论文我们利用吖啶盐“Acr+-Mes”作为光催化剂，针对更加惰性的C-H键，通过可见光催化实现了氧邻位C-H键活化及其与亲核试剂的交叉偶联反应;利用氢原子提取试剂前体开发了吖啶盐的还原能力，实现了烷基苯衍生物苄位的卤代反应。具体研究结果如下: 1.以“溴代氯仿”作为氧化剂，利用吖啶盐“Acr+-Mes”优异的氧化能力，在可见光照射下，实现了苄醚与亲核试剂的交叉脱氢偶联反应。机理研究证实激发态“Acr+-Mes”直接氧化底物苄醚而活化氧邻位C-H键，通过选用终端氧化剂“溴代氯仿”，获得了氧鎓中间体，进一步与亲核试剂反应生成偶联产物。 2.以“Co(dmgBF2)2·2MeCN”作为电子受体和产氢催化剂，在可见光照射下，利用吖啶盐“Acr+-Mes”优异的氧化能力，实现了异色满与β-酮酯的交叉偶联放氢反应。该反应避免了化学计量氧化剂或者添加剂的使用，反应唯一的副产物为氢气，具有很高的原子经济性。机理研究证实产物氢气来自底物异色满与β-酮酯被活化C-H键上的氢原子，异色满氧邻位C-H键的断裂很可能是反应的决速步骤。 3.以Selectfluor作为氧化剂，通过光催化与氢原子提取结合的方法开发丫吖啶盐“Acr+-Mes”较弱的还原能力，在乙腈与水的混合溶剂中，实现了烷基苯衍生物苄位的氟代和二苯甲烷类衍生物苄位的氧化。机理研究证实激发态“Acr+-Mes”通过还原Selectfluor启动反应，被还原的Selectfluor进一步生成氢原子提取试剂“含氮双阳离子自由基”。 4.以“N-氯代丁二酰亚胺”作为氯源，在可见光照射下，利用吖啶盐“Acr+-Mes”与氯代试剂实现了甲苯衍生物苄位的氯代反应，进一步向体系原位加入甲醇钠，实现了一锅法构筑苄位碳-氧键反应。该反应条件温和，单一溶剂“二氯甲烷”的使用有效避免了反应过程中副产物的生成;对于缺电子芳环苄位的氯代官能团化反应，仍能得到中等以上的收率，同时实现“克级”的制备。